Użycie alkoholi to w skrócie chemia. Alkohole: ich nazewnictwo, właściwości fizyczne i chemiczne. Proces otrzymywania alkoholu metylowego

Struktura

Alkohole (lub alkanole) to substancje organiczne, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych (grup -OH) połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

Według liczby grup hydroksylowych (atomowości) alkohole dzielą się na:

monoatomowy
dwuatomowy (glikole)
trójatomowy.

Ze względu na swój charakter wyróżniają się następujące alkohole:

Ograniczający, zawierający w cząsteczce jedynie ograniczające rodniki węglowodorowe
nienasycone, zawierające wielokrotne (podwójne i potrójne) wiązania między atomami węgla w cząsteczce
aromatyczne, czyli alkohole zawierające w cząsteczce pierścień benzenowy i grupę hydroksylową, połączone ze sobą nie bezpośrednio, ale poprzez atomy węgla.

Substancje organiczne zawierające w cząsteczce grupy hydroksylowe, związane bezpośrednio z atomem węgla pierścienia benzenowego, różnią się znacznie właściwościami chemicznymi od alkoholi i tym samym wyróżniają się w niezależnej klasie związków organicznych - fenoli. Na przykład fenol hydroksybenzenowy. Więcej o budowie, właściwościach i zastosowaniu fenoli dowiemy się później.

Istnieją również wieloatomowe (wieloatomowe) zawierające w cząsteczce więcej niż trzy grupy hydroksylowe. Na przykład najprostszy sześciowodorotlenowy heksaol (sorbitol).

Należy zauważyć, że alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe przy jednym atomie węgla są nietrwałe i samorzutnie rozkładają się (z zastrzeżeniem przegrupowania atomów) z utworzeniem aldehydów i ketonów:

Alkohole nienasycone zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączoną wiązaniem podwójnym nazywane są ekolami. Łatwo się domyślić, że nazwę tej klasy związków tworzą przyrostki -en i -ol, wskazujące na obecność w cząsteczkach wiązania podwójnego i grupy hydroksylowej. Enole z reguły są nietrwałe i spontanicznie przekształcają się (izomeryzują) w związki karbonylowe - aldehydy i ketony. Ta reakcja jest odwracalna, sam proces nazywa się tautomerią keto-enolową. Tak więc najprostszy enol - alkohol winylowy niezwykle szybko izomeryzuje w aldehyd octowy.

Zgodnie z naturą atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa, alkohole dzielą się na:

Pierwotny, w cząsteczkach, których grupa hydroksylowa jest połączona z pierwszorzędowym atomem węgla
drugorzędowe, w cząsteczkach których grupa hydroksylowa jest połączona z drugorzędowym atomem węgla
trzeciorzędowy, w cząsteczkach, których grupa hydroksylowa jest połączona z trzeciorzędowym atomem węgla, na przykład:

Nazewnictwo i izomeria

Podczas tworzenia nazw alkoholi do nazwy węglowodoru odpowiadającego alkoholowi dodaje się (ogólny) przyrostek -ol. Liczby po sufiksie wskazują pozycję grupy hydroksylowej w łańcuchu głównym, a przedrostki di-, tri-, tetra- itp. wskazują ich liczbę:

Począwszy od trzeciego członka serii homologicznej alkohole mają izomerię pozycji grupy funkcyjnej (propanol-1 i propanol-2), a od czwartego izomerię szkieletu węglowego (butanol-1; 2-metylopropanol -1). Charakteryzują się również izomerią międzyklasową - alkohole są izomeryczne do eterów.

Rodzaj zawarty w grupie hydroksylowej cząsteczek alkoholu znacznie różni się od atomów wodoru i węgla pod względem zdolności do przyciągania i utrzymywania par elektronów. Z tego powodu cząsteczki alkoholu mają polarne wiązania C-O i O-H.

Właściwości fizyczne alkoholi

Biorąc pod uwagę polarność wiązania O-H i znaczny częściowy ładunek dodatni zlokalizowany (zogniskowany) na atomie wodoru, mówi się, że wodór grupy hydroksylowej ma charakter „kwaśny”. Pod tym względem znacznie różni się od atomów wodoru zawartych w rodniku węglowodorowym.

Należy zauważyć, że atom tlenu grupy hydroksylowej ma częściowy ładunek ujemny i dwie niedzielone pary elektronowe, co umożliwia alkoholom tworzenie specjalnych, tzw. wiązań wodorowych między cząsteczkami. Wiązania wodorowe powstają w wyniku interakcji częściowo naładowanego dodatnio atomu wodoru jednej cząsteczki alkoholu i częściowo naładowanego ujemnie atomu tlenu innej cząsteczki. To z powodu wiązań wodorowych między cząsteczkami alkohole mają nienormalnie wysokie temperatury wrzenia w stosunku do ich masy cząsteczkowej. Tak więc propan o względnej masie cząsteczkowej 44 jest w normalnych warunkach gazem, a najprostszym alkoholem jest metanol o względnej masie cząsteczkowej 32, w normalnych warunkach ciecz.

Dolnymi i środkowymi członkami szeregu ograniczających alkoholi jednowodorotlenowych, zawierających od jednego do jedenastu atomów węgla, są ciecze. Wyższe alkohole (zaczynając od C12H25OH) są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i palący smak, są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Wraz ze wzrostem rodnika węglowodorowego zmniejsza się rozpuszczalność alkoholi w wodzie, a oktanol nie miesza się już z wodą.

Właściwości chemiczne

O właściwościach substancji organicznych decyduje ich skład i struktura. Alkohole potwierdzają ogólną zasadę. Ich cząsteczki obejmują rodniki węglowodorowe i hydroksylowe, więc właściwości chemiczne alkoholi są determinowane przez wzajemne oddziaływanie i wpływ tych grup. Właściwości charakterystyczne dla tej klasy związków wynikają z obecności grupy hydroksylowej.

1. Oddziaływanie alkoholi z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych. Aby zidentyfikować wpływ rodnika węglowodorowego na grupę hydroksylową, konieczne jest porównanie właściwości substancji zawierającej grupę hydroksylową i rodnik węglowodorowy z jednej strony oraz substancji zawierającej grupę hydroksylową i niezawierającej rodnika węglowodorowego , na inne. Takimi substancjami mogą być na przykład etanol (lub inny alkohol) i woda. Wodór grupy hydroksylowej cząsteczek alkoholu i cząsteczek wody może być redukowany przez metale alkaliczne i ziem alkalicznych (zastępowane przez nie).

Z wodą ta interakcja jest znacznie bardziej aktywna niż z alkoholem, czemu towarzyszy duże wydzielanie ciepła i może prowadzić do wybuchu. Różnicę tę tłumaczy się właściwościami oddawania elektronów przez rodnik najbliższy grupie hydroksylowej. Posiadając właściwości donora elektronów (efekt +I), rodnik nieznacznie zwiększa gęstość elektronów na atomie tlenu, "nasyca" go własnym kosztem, zmniejszając tym samym polarność wiązania O-H i "kwaśny" charakter atom wodoru grupy hydroksylowej w cząsteczkach alkoholu w porównaniu z cząsteczkami wody.

2. Oddziaływanie alkoholi z halogenowodorami. Zastąpienie grupy hydroksylowej halogenem prowadzi do powstania haloalkanów.

Na przykład:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ta reakcja jest odwracalna.

3. Międzycząsteczkowe odwodnienie alkoholi - rozszczepienie cząsteczki wody na dwie cząsteczki alkoholu po podgrzaniu w obecności środków odwadniających.

W wyniku międzycząsteczkowego odwodnienia alkoholi powstają etery. Tak więc, gdy alkohol etylowy ogrzewa się kwasem siarkowym do temperatury od 100 do 140 ° C, powstaje eter dietylowy (siarka).

4. Oddziaływanie alkoholi z kwasami organicznymi i nieorganicznymi z wytworzeniem estrów (reakcja estryfikacji):

Reakcja estryfikacji jest katalizowana mocnymi kwasami nieorganicznymi.

Na przykład, gdy alkohol etylowy i kwas octowy reagują, powstaje octan etylu - octan etylu:

5. Odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe alkoholi następuje, gdy alkohole są podgrzewane w obecności środków odwadniających do temperatury wyższej niż temperatura odwadniania międzycząsteczkowego. W rezultacie powstają alkeny. Ta reakcja jest spowodowana obecnością atomu wodoru i grupy hydroksylowej przy sąsiednich atomach węgla. Przykładem jest reakcja otrzymywania etenu (etylenu) przez ogrzewanie etanolu powyżej 140°C w obecności stężonego kwasu siarkowego.

6. Utlenianie alkoholi przeprowadza się zwykle za pomocą silnych środków utleniających, takich jak dwuchromian potasu lub nadmanganian potasu w środowisku kwaśnym. W tym przypadku działanie środka utleniającego skierowane jest na atom węgla, który jest już związany z grupą hydroksylową. W zależności od charakteru alkoholu i warunków reakcji mogą powstawać różne produkty. Tak więc alkohole pierwszorzędowe są utleniane najpierw do aldehydów, a następnie do kwasów karboksylowych:

Alkohole trzeciorzędowe są dość odporne na utlenianie. Jednak w trudnych warunkach (silny utleniacz, wysoka temperatura) możliwe jest utlenianie trzeciorzędowych alkoholi, które następuje przy zerwaniu wiązań węgiel-węgiel najbliżej grupy hydroksylowej.

7. Odwodornienie alkoholi. Kiedy pary alkoholu przepuszcza się w temperaturze 200-300 ° C przez katalizator metalowy, taki jak miedź, srebro lub platyna, alkohole pierwszorzędowe przekształcają się w aldehydy, a drugorzędowe w ketony:

Obecność kilku grup hydroksylowych jednocześnie w cząsteczce alkoholu determinuje specyficzne właściwości alkoholi wielowodorotlenowych, które w interakcji ze świeżym osadem wodorotlenku miedzi(II) są zdolne do tworzenia jasnoniebieskich związków kompleksowych rozpuszczalnych w wodzie.

Alkohole jednowodorotlenowe nie są w stanie wejść w tę reakcję. Dlatego jest to jakościowa reakcja na alkohole wielowodorotlenowe.

Alkoholany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych ulegają hydrolizie podczas interakcji z wodą. Na przykład, gdy etanolan sodu rozpuszcza się w wodzie, zachodzi reakcja odwracalna

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

których równowaga jest prawie całkowicie przesunięta w prawo. Potwierdza to również, że woda w swoich właściwościach kwasowych ("kwaśny" charakter wodoru w grupie hydroksylowej) przewyższa alkohole. Zatem oddziaływanie alkoholanów z wodą można uznać za oddziaływanie soli bardzo słabego kwasu (w tym przypadku alkohol, który utworzył alkoholan, działa tak samo) z silniejszym kwasem (woda odgrywa tutaj tę rolę).

Alkohole mogą wykazywać podstawowe właściwości podczas interakcji z mocnymi kwasami, tworząc sole alkiloksoniowe ze względu na obecność pojedynczej pary elektronów na atomie tlenu grupy hydroksylowej:

Reakcja estryfikacji jest odwracalna (reakcja odwrotna to hydroliza estrów), równowaga przesuwa się w prawo w obecności środków odwadniających.

Odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe alkoholi przebiega zgodnie z zasadą Zajcewa: gdy woda jest oddzielana od alkoholu drugorzędowego lub trzeciorzędowego, atom wodoru zostaje oddzielony od najmniej uwodornionego atomu węgla. Tak więc odwodnienie butanolu-2 prowadzi do butenu-2, ale nie do butenu-1.

Obecność rodników węglowodorowych w cząsteczkach alkoholu nie może nie wpływać na właściwości chemiczne alkoholi.

Właściwości chemiczne alkoholi ze względu na rodnik węglowodorowy są różne i zależą od jego natury. Tak więc wszystkie alkohole się palą; nienasycone alkohole zawierające w cząsteczce podwójne wiązanie C=C wchodzą w reakcje addycji, ulegają uwodornieniu, dodają wodór, reagują z halogenami, np. odbarwiają wodę bromową itp.

Jak dostać się do

1. Hydroliza haloalkanów. Wiesz już, że powstawanie haloalkanów w interakcji alkoholi z halogenowodorami jest reakcją odwracalną. Dlatego jasne jest, że alkohole można otrzymać przez hydrolizę haloalkanów - reakcję tych związków z wodą.

Alkohole wielowodorotlenowe można otrzymać przez hydrolizę haloalkanów zawierających w cząsteczce więcej niż jeden atom halogenu.

2. Hydratacja alkenów - dodanie wody do wiązania r cząsteczki alkenu - jest Ci już znana. Uwodnienie propenu prowadzi, zgodnie z regułą Markownikowa, do powstania drugorzędowego alkoholu - propanolu-2

CZY ON JEST
ja
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Uwodornianie aldehydów i ketonów. Wiesz już, że utlenianie alkoholi w łagodnych warunkach prowadzi do powstania aldehydów lub ketonów. Oczywiście alkohole można otrzymać przez uwodornienie (redukcja wodoru, addycja wodoru) aldehydów i ketonów.

4. Utlenianie alkenów. Jak już wspomniano, glikole można otrzymać przez utlenienie alkenów wodnym roztworem nadmanganianu potasu. Na przykład glikol etylenowy (etanodiol-1,2) powstaje podczas utleniania etylenu (etenu).

5. Specyficzne metody otrzymywania alkoholi. Niektóre alkohole uzyskuje się w sposób charakterystyczny tylko dla nich. Tak więc metanol jest wytwarzany w przemyśle przez oddziaływanie wodoru z tlenkiem węgla (II) (tlenek węgla) przy podwyższonym ciśnieniu i wysokiej temperaturze na powierzchni katalizatora (tlenek cynku).

Potrzebna do tej reakcji mieszanina tlenku węgla i wodoru, zwana także (pomyśl dlaczego!) „gazem syntezowym”, jest uzyskiwana przez przepuszczanie pary wodnej nad gorącym węglem.

6. Fermentacja glukozy. Ta metoda otrzymywania alkoholu etylowego (winnego) jest znana człowiekowi od czasów starożytnych.

Rozważ reakcję otrzymywania alkoholi z haloalkanów - reakcję hydrolizy halogenowych pochodnych węglowodorów. Zwykle odbywa się w środowisku alkalicznym. Uwolniony kwas bromowodorowy zostaje zobojętniony, a reakcja przebiega prawie do końca.

Ta reakcja, podobnie jak wiele innych, przebiega zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.

Są to reakcje, których głównym etapem jest substytucja, zachodząca pod wpływem cząstki nukleofilowej.

Przypomnijmy, że cząsteczka nukleofilowa to cząsteczka lub jon, który ma niepodzielną parę elektronów i może być przyciągany przez „ładunek dodatni” – regiony cząsteczki o zmniejszonej gęstości elektronowej.

Najczęstszymi gatunkami nukleofilowymi są cząsteczki amoniaku, wody, alkoholu lub anionów (jonów hydroksylowych, halogenkowych, alkoholanowych).

Cząstka (atom lub grupa atomów), która jest zastępowana w wyniku reakcji nukleofila, nazywana jest grupą opuszczającą.

Podstawienie grupy hydroksylowej alkoholu na jon halogenkowy również przebiega zgodnie z mechanizmem podstawienia nukleofilowego:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Co ciekawe, reakcja ta rozpoczyna się od dodania kationu wodorowego do atomu tlenu zawartego w grupie hydroksylowej:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Pod wpływem dołączonego dodatnio naładowanego jonu wiązanie C-O przesuwa się jeszcze bardziej w kierunku tlenu, a efektywny ładunek dodatni na atomie węgla wzrasta.

Prowadzi to do tego, że substytucja nukleofilowa przez jon halogenkowy zachodzi znacznie łatwiej, a cząsteczka wody ulega odszczepieniu pod wpływem nukleofila.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Zdobywanie eterów

Pod działaniem alkoholanu sodu na bromoetan atom bromu zostaje zastąpiony jonem alkoholanu i powstaje eter.

Ogólną reakcję podstawienia nukleofilowego można zapisać w następujący sposób:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

jeśli cząsteczka nukleofilowa jest cząsteczką (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

jeśli nukleofil jest anionem (OH, Br-, CH3CH2O -), gdzie X jest halogenem, Nu jest cząsteczką nukleofilową.

Poszczególni przedstawiciele alkoholi i ich znaczenie

Metanol (alkohol metylowy CH3OH) jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i temperaturze wrzenia 64,7 °C. Pali się lekko niebieskawym płomieniem. Historyczną nazwę metanolu - alkohol drzewny - tłumaczy jeden ze sposobów jego pozyskiwania - destylacja drewna liściastego (gr. - wino, upij się; substancja, drewno).

Metanol jest bardzo toksyczny! Wymaga ostrożnego obchodzenia się z nim podczas pracy. Pod wpływem enzymu dehydrogenazy alkoholowej przekształca się w organizmie w formaldehyd i kwas mrówkowy, które uszkadzają siatkówkę, powodują śmierć nerwu wzrokowego i całkowitą utratę wzroku. Spożycie ponad 50 ml metanolu powoduje śmierć.

Etanol (alkohol etylowy C2H5OH) jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i temperaturze wrzenia 78,3 °C. palny Mieszalny z wodą w dowolnym stosunku. Stężenie (moc) alkoholu jest zwykle wyrażane w procentach objętości. Alkohol „czysty” (medyczny) to produkt otrzymywany z surowców spożywczych i zawierający 96% (obj.) etanolu i 4% (obj.) wody. Aby uzyskać bezwodny etanol - „alkohol absolutny”, produkt ten jest traktowany substancjami, które chemicznie wiążą wodę (tlenek wapnia, bezwodny siarczan miedzi (II) itp.).

Aby alkohol używany do celów technicznych stał się niezdatny do picia, dodaje się do niego i barwi niewielkie ilości trudnych do oddzielenia substancji trujących, nieprzyjemnie pachnących i obrzydliwie smakujących. Alkohol zawierający takie dodatki nazywany jest spirytusem denaturowanym lub metylowanym.

Etanol jest szeroko stosowany w przemyśle do produkcji kauczuku syntetycznego, leków, stosowany jako rozpuszczalnik, wchodzi w skład lakierów i farb, perfum. W medycynie najważniejszym środkiem dezynfekującym jest alkohol etylowy. Używany do robienia napojów alkoholowych.

Niewielkie ilości alkoholu etylowego po spożyciu zmniejszają wrażliwość na ból i blokują procesy zahamowania w korze mózgowej, powodując stan odurzenia. Na tym etapie działania etanolu zwiększa się separacja wody w komórkach, a w konsekwencji przyspiesza oddawanie moczu, co powoduje odwodnienie organizmu.

Ponadto etanol powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych. Zwiększony przepływ krwi w naczyniach włosowatych skóry prowadzi do zaczerwienienia skóry i uczucia ciepła.

W dużych ilościach etanol hamuje aktywność mózgu (etap hamowania), powoduje naruszenie koordynacji ruchów. Produkt pośredni utleniania etanolu w organizmie - aldehyd octowy - jest niezwykle toksyczny i powoduje ciężkie zatrucia.

Systematyczne stosowanie alkoholu etylowego i zawierających go napojów prowadzi do trwałego obniżenia produktywności mózgu, śmierci komórek wątroby i zastąpienia ich tkanką łączną - marskości wątroby.

Etandiol-1,2 (glikol etylenowy) jest bezbarwną lepką cieczą. Trujący. Dobrze rozpuszczalny w wodzie. Roztwory wodne nie krystalizują w temperaturach znacznie poniżej 0°C, co pozwala na stosowanie go jako składnika płynów przeciw zamarzaniu - płynów do silników spalinowych.

Propantriol-1,2,3 (gliceryna) to lepka, syropowata ciecz o słodkim smaku. Dobrze rozpuszczalny w wodzie. nielotny Jako integralna część estrów wchodzi w skład tłuszczów i olejów. Szeroko stosowany w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym i spożywczym. W kosmetyce gliceryna pełni rolę środka zmiękczającego i łagodzącego. Jest dodawany do pasty do zębów, aby zapobiec jej wysychaniu. Gliceryna jest dodawana do wyrobów cukierniczych, aby zapobiec ich krystalizacji. Jest rozpylany na tytoń, w którym to przypadku działa jak humektant, zapobiegając wysychaniu i kruszeniu liści tytoniu przed przetwarzaniem. Dodawany jest do klejów, aby nie wysychały zbyt szybko, oraz do tworzyw sztucznych, zwłaszcza celofanu. W tym ostatnim przypadku gliceryna działa jak plastyfikator, działając jak smar pomiędzy cząsteczkami polimeru, nadając tym samym plastikom niezbędną elastyczność i elastyczność.

1. Jakie substancje nazywamy alkoholami? Na jakiej podstawie klasyfikowane są alkohole? Jakie alkohole należy przypisać butanolowi-2? buten-3-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Napisz wzory strukturalne alkoholi wymienionych w ćwiczeniu 1.

3. Czy istnieją alkohole czwartorzędowe? Wyjaśnij odpowiedź.

4. Ile alkoholi ma wzór cząsteczkowy C5H120? Napisz wzory strukturalne tych substancji i nazwij je. Czy ta formuła może odpowiadać tylko alkoholom? Napisz wzory strukturalne dwóch substancji, które mają wzór C5H120 i nie są związane z alkoholami.

5. Wymień substancje, których wzory strukturalne podano poniżej:

6. Napisz wzory strukturalne i empiryczne substancji o nazwie 5-metylo-4-heksen-1-inol-3. Porównaj liczbę atomów wodoru w cząsteczce tego alkoholu z liczbą atomów wodoru w cząsteczce alkanu o tej samej liczbie atomów węgla. Co wyjaśnia tę różnicę?

7. Porównując elektroujemność węgla i wodoru, wyjaśnij, dlaczego wiązanie kowalencyjne O-H jest bardziej polarne niż wiązanie C-O.

8. Jak myślisz, który z alkoholi - metanol czy 2-metylopropanol-2 - będzie reagował bardziej aktywnie z sodem? Wyjaśnij swoją odpowiedź. Napisz równania dla odpowiednich reakcji.

9. Napisz równania reakcji na oddziaływanie propanolu-2 (alkoholu izopropylowego) z sodem i bromowodorem. Nazwij produkty reakcji i wskaż warunki ich realizacji.

10. Mieszaninę par propanolu-1 i propanolu-2 przepuszczono przez ogrzany tlenek miedzi(II). Jakie reakcje mogą mieć miejsce? Napisz równania dla tych reakcji. Do jakich klas związków organicznych należą ich produkty?

11. Jakie produkty mogą powstać podczas hydrolizy 1,2-dichloropropanolu? Napisz równania dla odpowiednich reakcji. Nazwij produkty tych reakcji.

12. Napisz równania reakcji uwodornienia, hydratacji, halogenowania i hydrohalogenacji 2-propenolu-1. Nazwij produkty wszystkich reakcji.

13. Napisz równania oddziaływania glicerolu z jednym, dwoma i trzema molami kwasu octowego. Napisz równanie hydrolizy estru - produktu estryfikacji jednego mola glicerolu i trzech moli kwasu octowego.

czternaście*. Podczas oddziaływania pierwszorzędowego ograniczającego alkoholu jednowodorotlenowego z sodem uwolniono 8,96 litra gazu (b.d.). Odwodnienie tej samej masy alkoholu daje alken o masie 56 g. Ustal wszystkie możliwe wzory strukturalne alkoholu.

piętnaście*. Objętość dwutlenku węgla uwalnianego podczas spalania nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego jest 8 razy większa niż objętość wodoru uwalnianego podczas działania nadmiaru sodu na taką samą ilość alkoholu. Określ strukturę alkoholu, jeśli wiadomo, że podczas utleniania powstaje keton.

Stosowanie alkoholi

Ponieważ alkohole mają różnorodne właściwości, obszar zastosowania jest dość obszerny. Spróbujmy dowiedzieć się, gdzie używane są alkohole.

Alkohole w przemyśle spożywczym

Alkohol taki jak etanol jest podstawą wszystkich napojów alkoholowych. Pozyskiwany jest z surowców zawierających cukier i skrobię. Takimi surowcami mogą być buraki cukrowe, ziemniaki, winogrona, a także różne zboża. Dzięki nowoczesnym technologiom w produkcji alkoholu jest oczyszczany z olejów fuzlowych.

Ocet naturalny zawiera również surowce pochodzące z etanolu. Produkt ten otrzymuje się poprzez utlenianie bakteriami kwasu octowego i napowietrzanie.

Ale w przemyśle spożywczym stosuje się nie tylko etanol, ale także glicerynę. Ten dodatek do żywności wspomaga wiązanie niemieszających się cieczy. Gliceryna, która jest częścią likierów, jest w stanie nadać im lepkość i słodki smak.

Ponadto glicerynę wykorzystuje się do produkcji wyrobów piekarniczych, makaronowych i cukierniczych.

Medycyna

W medycynie etanol jest po prostu niezastąpiony. W tej branży jest szeroko stosowany jako środek antyseptyczny, ponieważ ma właściwości, które mogą niszczyć drobnoustroje, opóźniać bolesne zmiany we krwi i nie dopuszczać do rozkładu w otwartych ranach.

Etanol jest stosowany przez lekarzy przed różnymi zabiegami. Alkohol ten ma właściwości dezynfekujące i wysuszające. Podczas sztucznej wentylacji płuc etanol działa jak odpieniacz. A także etanol może być jednym ze składników znieczulenia.

W przypadku zimna etanol może być stosowany jako kompres rozgrzewający, a po schłodzeniu jako środek ścierający, ponieważ zawarte w nim substancje pomagają w regeneracji organizmu podczas upałów i dreszczy.

W przypadku zatrucia glikolem etylenowym lub metanolem stosowanie etanolu pomaga zmniejszyć stężenie substancji toksycznych i działa jako antidotum.

Alkohole odgrywają również ogromną rolę w farmakologii, ponieważ służą do przygotowania nalewek leczniczych i wszelkiego rodzaju ekstraktów.

Alkohole w kosmetyce i perfumerii

W perfumerii niezbędny jest również alkohol, ponieważ podstawą prawie wszystkich produktów perfumeryjnych jest woda, alkohol i koncentrat perfum. Etanol w tym przypadku działa jako rozpuszczalnik substancji aromatycznych. Ale 2-fenyloetanol ma kwiatowy zapach i może zastąpić naturalny olejek różany w perfumerii. Wykorzystywany jest do produkcji balsamów, kremów itp.

Gliceryna jest również podstawą wielu kosmetyków, ponieważ ma zdolność przyciągania wilgoci i aktywnego nawilżania skóry. A obecność etanolu w szamponach i odżywkach pomaga nawilżyć skórę i ułatwia czesanie włosów po umyciu włosów.

Paliwo

Otóż ​​substancje zawierające alkohol, takie jak metanol, etanol i butanol-1, są szeroko stosowane jako paliwo.

Dzięki przetwarzaniu surowców roślinnych, takich jak trzcina cukrowa i kukurydza, udało się uzyskać bioetanol, który jest biopaliwem przyjaznym dla środowiska.

Ostatnio na świecie popularna stała się produkcja bioetanolu. Z jego pomocą pojawiła się perspektywa odnowienia zasobów paliw.

Rozpuszczalniki, środki powierzchniowo czynne

Oprócz wymienionych już obszarów zastosowania alkoholi można zauważyć, że są one również dobrymi rozpuszczalnikami. Najpopularniejsze w tym obszarze to izopropanol, etanol, metanol. Wykorzystywane są również w produkcji chemii bitów. Bez nich pełna opieka nad samochodem, ubraniami, sprzętem AGD itp. nie jest możliwa.

Stosowanie alkoholi w różnych obszarach naszej działalności pozytywnie wpływa na naszą gospodarkę i przynosi komfort życia.

1. Klasyfikacja hydroksylowych pochodnych węglowodorów.

2. Ogranicz alkohole jednowodorotlenowe (alkanole).

3. Alkohole wielowodorotlenowe.

4. Fenole.

5. Etery.

Pochodne hydroksylowe węglowodorów to związki, które powstają w wyniku zastąpienia jednego lub więcej atomów wodoru w cząsteczce węglowodoru przez grupy hydroksylowe.

Pochodne hydroksylowe węglowodorów z wiązaniem C (sp 3) -OH nazywane są alkoholami. Są to nasycone alkohole alifatyczne i cykliczne, np. CH3OH oraz,

alkohole nienasycone, na przykład CH2 \u003d CH-CH2-OH, alkohole aromatyczne -

Pochodne hydroksylowe zawierające wiązanie C (sp 2) -OH nazywane są enolami R-CH \u003d CH-OH i fenolami

W zależności od liczby grup hydroksylowych zawartych w cząsteczce alkohole i fenole mogą być jedno (jedna grupa OH) -, dwie (dwie grupy OH) -, trzy - i wieloatomowe.

Odnajdywanie w naturze. W przeciwieństwie do węglowodorów chlorowcowanych, alkoholi i fenoli ich pochodne są szeroko reprezentowane w świecie roślin i zwierząt.

Wyższe alkohole występują w postaci wolnej (np. alkohol cetylowy C 16 H 33 OH), jako część estrów z wyższymi kwasami tłuszczowymi (spermacet, woski). Alkohole nienasycone są integralną częścią olejków eterycznych. Naturalne alkohole cykliczne to mentol i cholesterol. Gliceryna wchodzi w skład naturalnych tłuszczów i olejów roślinnych i zwierzęcych.

Fenole i ich etery są częścią olejków eterycznych wielu pachnących roślin, takich jak tymianek, tymianek, kminek, anyż, estragon, koperek itp. Fenole wielowodorotlenowe i ich pochodne to substancje aromatyczne roślin (np. goździki, gałka muszkatołowa), integralna część glikozydów roślinnych, garbniki herbaty, kawy itp.

1. Ogranicz alkohole jednowodorotlenowe (alkanole).

Wzór ogólny CnH2n+1OH.

Nomenklatura. Zgodnie z nomenklaturą podstawień grupa hydroksylowa w nazwie alkoholi jest oznaczona przyrostkiem - Ol. Zgodnie z nomenklaturą radykalno-funkcjonalną, rodnik jest wskazany w nazwie i dodany - Nowy alkohol: C2H5OH - etanol lub etyl nowy alkohol,

CH 3-CH 2-CH 2-OH - propanol-1 lub propylo nowy alkohol.

Paragon fiskalny:

a) hydroliza haloalkanów. Halogenoalkany w reakcjach z wodą lub wodnym roztworem zasady łatwo tworzą alkohole (patrz „Halogenowe pochodne węglowodorów”):

C 2 H 5 Br + NaOH (roztwór wodny) → C2H5OH + NaBr.

b) nawodnienie alkenów. Dodanie wody do alkenów następuje w obecności katalizatora (patrz „Alkeny”):

CH2 \u003d CH2 + H-OH CH3-CH2-OH.

c) uwodornienie związków karbonylowych.

Katalityczne uwodornienie aldehydów i ketonów prowadzi do powstania alkoholi (patrz „Aldehydy i ketony”):

CH 3-CH \u003d O + H 2 → CH 3-CH 2-OH

Katalizatory: Ni, Pt, Pd.

d) reakcje związków magnezoorganicznych. Łatwo dochodzi do dodania związków magnezoorganicznych do aldehydów i ketonów (patrz „Aldehydy i ketony”):

Alkohol pierwszorzędowy powstaje z metanalu, alkohole drugorzędowe z aldehydów, alkohole trzeciorzędowe z ketonów.

Cechą reakcji tego typu są produkty reakcji – alkohole zawierają więcej atomów węgla w porównaniu do oryginalnych związków karbonylowych.

e) uwodornienie tlenku węgla (II). W zależności od rodzaju katalizatora i warunków reakcji otrzymuje się metanol lub mieszaninę różnych alkoholi (syntolu): CO + 2H 2 → CH 3 -OH.

Katalizatory: ZnO, Co i inne.

e) fermentacja alkoholowa węglowodanów. Glukoza w obecności drożdży ulega fermentacji z wytworzeniem alkoholu etylowego i dwutlenku węgla: C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 -OH + 2CO 2

Izomeria. W przypadku alkoholi nasyconych charakterystyczna jest izomeria strukturalna: izomeria łańcucha węglowego, lokalizacja grupy hydroksylowej w łańcuchu. W zależności od pozycji grupy hydroksylowej w łańcuchu wyróżnia się alkohole pierwszorzędowe (R-CH2-OH), drugorzędowe (R2CH-OH) i trzeciorzędowe (R3C-OH).

Alkohole charakteryzują się izomerią międzyklasową (metameryzmem), alkohole to etery izomeryczne o ogólnym wzorze R-O-R.

CH 3 - CH 2 - CH OH-CH 3 (patrz „Izomeria optyczna”).

Struktura. W alkoholach atomy węgla i tlenu są w sp 3 - hybrydyzacji. Alkohole zawierają dwa polarne wiązania σ: C-O (sp 3 -sp 3 -overlap) i O-H (sp 3 -s -overlap). Dipole tych wiązań są skierowane w stronę atomu tlenu, a moment dipolowy wiązania O-H jest wyższy niż wiązania C-O. Alkanole to związki polarne:

Połączenie cząsteczek alkoholu odbywa się dzięki tworzeniu międzycząsteczkowych wiązań wodorowych:

w rezultacie alkohole w porównaniu z węglowodorami i pochodnymi halogenowymi węglowodorów mają wyższą temperaturę wrzenia i topnienia. Powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami alkoholu i wody sprzyja rozpuszczaniu tych związków w wodzie.

Właściwości chemiczne.

Właściwości chemiczne alkoholi wynikają z obecności polarnych wiązań C-O i O-H oraz niedzielonych par elektronów na atomie tlenu w cząsteczce.

a) właściwości kwasowe

Alkohole to słabe kwasy OH. Seria kwasowości: RCOOH > HOH > ROH.

W roztworze wodnym kwasowość samych alkoholi spada w następującym kierunku: metanol > pierwszorzędowy > drugorzędowy > trzeciorzędowy.

Kwasowe właściwości alkoholi przejawiają się w tworzeniu soli (alkoholi lub alkoholanów) podczas interakcji z metalami:

2C 2 H 5 OH + 2Na → 2 C 2 H 5 O - Na + + H 2

etanolan (etanolan) sodu

W roztworach wodnych sole są hydrolizowane, tworząc alkohole i zasady:

C 2 H 5 O - Na + + HOH → C 2 H 5 OH + NaOH

b) właściwości podstawowe i nukleofilowe

Podstawowe i nukleofilowe właściwości alkoholi wynikają z samotnej pary elektronów na atomie tlenu.

Podstawowe właściwości rosną w następującym kierunku

metanol< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Zatem alkohole są związkami amfoterycznymi.

W reakcjach przejawiają się słabe właściwości nukleofilowe alkoholi i alkoholanów

Alkilacja - interakcje z alkoholami i alkoholanami z wytworzeniem eterów (reakcja Williamsona, zachodzi po podgrzaniu): CH 3 Br + Z 2 H 5 O Na → C 2 H 5 OCH 3 + NaBr

bromek metylu etanolan sodu metoksyetan,

Acylacje - oddziaływania z kwasami karboksylowymi i ich pochodnymi w estry (reakcja estryfikacji, przebiegająca w obecności katalizatora):

CO 3 CO CZY ON JEST + Z 2 H 5 O H ↔ CH 3 COOS 2 H 5 + HOH

kwas octowy etanol octan etylu,

Ze związkami karbonylowymi - tworzenie półacetali i acetali:

etanal metanol 1-metoksyetanol 1,2-dimetoksyetanol.

Alkohole są silniejszymi zasadami i nukleofilami niż alkohole.

c) reakcje podstawienia grupy hydroksylowej (podstawienie nukleofilowe - S N )

Często w tych reakcjach grupa OH jest modyfikowana kwasami mineralnymi lub kwasami Lewisa (tworzenie soli oksonowych RON 2+). Zmodyfikowaną grupę hydroksylową można łatwo zastąpić atomem halogenu, grupą aminową i alkoksylową oraz innymi grupami. Reaktywność alkoholi w tych reakcjach wzrasta w kierunku: pierwotnym< вторичные < третичные.

Przykłady reakcji. Podstawienie grupy hydroksylowej przez atom halogenu:

R- OH+ WIĘC Cl 2 → R-Cl + HCl + SO 2

R- OH+ R Hglin 5 → R-Hal + H-Hal + RONal 3

R- OH+ N- Hglin→ R-Hal + NIE

Aktywność reaktywna halogenowodorów wzrasta w kierunku HCl< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Podstawienie grupy hydroksylowej na grupę aminową i alkoksylową:

R- OH+ H - NH 2 →R-NH 2 + NIE

R- OH+ RO- H → R-O-R + NIE.

Oddziaływanie z kwasami mineralnymi w celu wytworzenia estrów:

R- OH+ H -ONO 2 →R-ONO 2 + NIE

azotan alkilu

R- OH+ H -OSO 3 →R-OSO 3 + NIE

siarczan alkilu

Reakcje podstawienia nukleofilowego przebiegają zgodnie z mechanizmem monomolekularnym (S N 1) lub bimolekularnym (S N 2).

d) reakcje rozszczepienia grupy hydroksylowej (typ E, odwodnienie alkoholi)

Rozszczepianie wody następuje po podgrzaniu w obecności katalizatora - kwasu siarkowego lub fosforowego, tlenku cynku lub glinu. Odwodnienie alkoholi z tworzeniem alkenów przebiega zgodnie z zasadą Zajcewa: grupa hydroksylowa jest oddzielona od atomu węgla α, wodór od mniej uwodornionego atomu węgla β alkoholu:

1-butanol 2-buten

Reaktywność alkoholi wzrasta w kierunku: pierwotnym< вторичные < третичные.

Reakcje eliminacji przebiegają zgodnie z mechanizmem monomolekularnym (E1) lub bimolekularnym (E2).

e) utlenianie alkoholi

Alkohole pierwszorzędowe są bardziej aktywne w reakcjach utleniania, alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się w podobnych warunkach. Utleniacze: nadmanganian potasu lub dwuchromian potasu w środowisku kwaśnym. Alkohole pierwszorzędowe są utleniane z wytworzeniem aldehydów a następnie - kwasów karboksylowych, alkoholi drugorzędowych - ketonów:

R-OH + [O] → R-CH=O → R-COOH

R 2 CH-OH + [ O ] → R 2 C \u003d O

Alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe można przekształcić w związki karbonylowe przez odwodornienie. Reakcje przebiegają w temperaturze 400-500 0 C w obecności katalizatora - Cu/Ag:

Które w swoim składzie zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych. W zależności od liczby grup OH dzieli się je na alkohole jednowodorotlenowe, trójwodorotlenowe itp. Najczęściej te złożone substancje są uważane za pochodne węglowodorów, których cząsteczki uległy zmianom, ponieważ. jeden lub więcej atomów wodoru zostało zastąpionych grupą hydroksylową.

Najprostszymi przedstawicielami tej klasy są alkohole jednowodorotlenowe, których ogólny wzór wygląda następująco: R-OH lub

Cn + H2n + 1OH.

1. Alkohole zawierające do 15 atomów węgla to ciecze, 15 lub więcej to ciała stałe.
2. Rozpuszczalność w wodzie zależy od masy cząsteczkowej, im wyższa, tym gorzej alkohol rozpuszcza się w wodzie. Tak więc niższe alkohole (aż do propanolu) mieszają się z wodą w dowolnych proporcjach, podczas gdy wyższe są w niej praktycznie nierozpuszczalne.
3. Temperatura wrzenia również wzrasta wraz ze wzrostem masy atomowej, na przykład t kip. CH3OH \u003d 65 ° С i t bp. С2Н5ОН = 78 ° С.
4. Im wyższa temperatura wrzenia, tym mniejsza lotność, tj. substancja nie odparowuje dobrze.

Te właściwości fizyczne alkoholi nasyconych z jedną grupą hydroksylową można wytłumaczyć występowaniem międzycząsteczkowego wiązania wodorowego pomiędzy poszczególnymi cząsteczkami samego związku lub alkoholu i wody.

Alkohole jednowodorotlenowe są w stanie wejść w takie reakcje chemiczne:

Po rozważeniu właściwości chemicznych alkoholi możemy stwierdzić, że alkohole jednowodorotlenowe są związkami amfoterycznymi, ponieważ. mogą reagować z metalami alkalicznymi wykazując słabe właściwości oraz z halogenowodorami wykazując właściwości podstawowe. Wszystkie reakcje chemiczne obejmują zerwanie wiązania O-H lub C-O.

Nasycone alkohole jednowodorotlenowe są więc związkami złożonymi z jedną grupą OH, które po utworzeniu wiązania C-C nie posiadają wolnych wartościowości i wykazują słabe właściwości zarówno kwasów, jak i zasad. Ze względu na swoje właściwości fizykochemiczne znajdują szerokie zastosowanie w syntezie organicznej, w produkcji rozpuszczalników, dodatków do paliw, a także w przemyśle spożywczym, medycynie i kosmetyce (etanol).

Słowo „alkohol” jest znane wszystkim, ale nie wszyscy wiedzą, że po łacinie pochodzi od słowa „Spirit” - „Spiritus”. Tak niezwykłą i nieco pretensjonalną nazwę alkoholowi nadali jego odkrywcy, alchemik Ja-bir i aleksandryjski Zosim de Panopolis, który pracował na dworze egipskiego kalifa. To im jako pierwsi udało się wyizolować alkohol z wina za pomocą aparatu do destylacji. Ci naukowcy starożytności mocno wierzyli, że udało im się uzyskać samego ducha wina. Od tego czasu wielu naukowców (najpierw alchemicy, a potem tylko chemicy) z różnych epok historycznych badało alkohol i jego właściwości fizyczne i chemiczne. Tak więc w naszych czasach alkohole zajmują poczesne i ważne miejsce w chemii organicznej, a nasz dzisiejszy artykuł jest o nich.

Alkohole są ważnymi związkami organicznymi i tlenowymi, które zawierają grupę hydroksylową OH. Ponadto wszystkie alkohole dzielą się na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Wartość alkoholi w chemii i nie tylko jest po prostu ogromna, alkohole są aktywnie wykorzystywane w przemyśle chemicznym, kosmetycznym i spożywczym (tak i do tworzenia napojów alkoholowych, w tym, ale nie tylko dla nich).

Historia odkrycia alkoholu

Historia alkoholu sięga starożytności, gdyż według znalezisk archeologicznych już 5000 lat temu ludzie wiedzieli, jak wytwarzać napoje alkoholowe: wino i piwo. Wiedzieli, jak to zrobić, ale nie do końca rozumieli, jaki magiczny pierwiastek jest w tych napojach, co czyni je odurzającymi. Niemniej jednak dociekliwe umysły dawnych naukowców wielokrotnie próbowały wyizolować z wina ten magiczny składnik, który odpowiada za jego zawartość alkoholu (lub, jak mówimy teraz, moc).

I wkrótce odkryto, że alkohol można wyizolować za pomocą procesu destylacji cieczy. Destylacja alkoholu to taki proces chemiczny, podczas którego ze sfermentowanej mieszaniny uzyskuje się składniki lotne (opary) oraz alkohol. Nawiasem mówiąc, sam proces destylacji został po raz pierwszy opisany przez wielkiego naukowca i filozofa przyrody Arystotelesa. W praktyce alchemikom Zhabirowi i Zosimowi de Panopolis udało się uzyskać alkohol poprzez destylację, to oni, jak pisaliśmy na początku, nadali alkoholowi nazwę – „spiritus vini” (spirytus wina), który ostatecznie stał się po prostu alkoholem .

Późniejsi alchemicy udoskonalili proces destylacji i otrzymywania alkoholu, na przykład francuski lekarz i alchemik Arnaud de Villeguerre w 1334 roku opracował wygodną technologię otrzymywania alkoholu winnego. A od 1360 roku jego osiągnięcia przejęły włoskie i francuskie klasztory, które zaczęły aktywnie produkować alkohol, który nazywają „Aqua vita” - „żywą wodą”.

W 1386 r. „żywa woda” po raz pierwszy dotarła do Rosji (a dokładniej do Moskwy, jak wówczas nazywano to państwo). Duch przyniesiony przez ambasadę genueńską w prezencie na dwór królewski był bardzo lubiany przez tamtejszych bojarów (i, nawiasem mówiąc, nie tylko bojarów). A „żywa woda” stała się później podstawą znanego napoju alkoholowego (którego jednak zdecydowanie nie zalecamy).

Wróćmy jednak do chemii.

Klasyfikacja alkoholu

W rzeczywistości istnieje wiele różnych rodzajów alkoholi, które chemicy dzielą w zależności od:

Nomenklatura alkoholi

Nomenklatura alkoholi jednowodorotlenowych, jak i wielowodorotlenowych zależy od nazwy otaczających je rodników i budowy ich cząsteczek. Na przykład:

Właściwości fizyczne alkoholi

Alkohol o niskiej masie cząsteczkowej jest zwykle bezbarwną cieczą o ostrym i charakterystycznym zapachu. Temperatura wrzenia alkoholu jest wyższa niż innych związków organicznych. Wynika to z faktu, że cząsteczki alkoholu mają szczególny rodzaj interakcji - wiązania. Oto jak wyglądają.

Właściwości chemiczne alkoholi

Ze względu na swoją budowę alkohole wykazują właściwości amfoteryczne: zasadowe i kwaśne, wtedy przyjrzymy się im szczegółowo:

• Kwaśne właściwości alkoholi przejawiają się w zdolności do odszczepiania protonu grupy hydroksylowej. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego zwiększa się objętość jego rodnika, a także stopień rozgałęzienia i obecność donorów w cząsteczce zmniejsza się kwasowość.
• Podstawowe właściwości alkoholi są przeciwieństwem ich właściwości kwasowych, ponieważ wyrażają się w ich zdolności do przyłączania protonu.

Alkohole i glikole mają właściwość wchodzenia w reakcje chemiczne substytucji, eliminacji i utleniania. Opiszmy je bardziej szczegółowo:

Pozyskiwanie alkoholi

Alkohole jednowodorotlenowe można otrzymać z alkenów, estrów, związków okso, kwasów karboksylowych i pochodnych halogenowych.

Ale alkohol etanolowy można uzyskać poprzez fermentację substancji cukrowych, będzie to wyglądać tak.