Węglowodany i ich wzory. Co to są węglowodany? Czego się nauczyliśmy
Węglowodany aldozy i keton – ketoza
Funkcje węglowodanów w organizmie.
Główne funkcje węglowodanów w organizmie:
1. Funkcja energii. Węglowodany są jednym z głównych źródeł energii dla organizmu, pokrywającym co najmniej 60% kosztów energii. Do pracy mózgu, nerek i krwi prawie cała energia jest dostarczana poprzez utlenianie glukozy. Przy całkowitym rozkładzie 1 g węglowodanów uwalniane jest 17,15 kJ/mol, czyli 4,1 kcal/mol, energii.
2. Funkcja plastyczna lub strukturalna. Węglowodany i ich pochodne znajdują się we wszystkich komórkach organizmu. W roślinach głównym materiałem nośnym jest błonnik, w organizmie człowieka kości i chrząstki zawierają węglowodany złożone. Heteropolisacharydy, na przykład kwas hialuronowy, są częścią błon komórkowych i organelli komórkowych. Uczestniczyć w tworzeniu enzymów, nukleoprotein (rybozy, dezoksyrybozy) itp.
3. Funkcja ochronna. Lepka wydzielina (śluz) wydzielana przez różne gruczoły jest bogata w węglowodany lub ich pochodne (mukopolisacharydy itp.), Chronią wewnętrzne ściany narządów płciowych przewodu pokarmowego, dróg oddechowych itp. Przed wpływami mechanicznymi i chemicznymi oraz przenikaniem drobnoustrojów chorobotwórczych. W odpowiedzi na antygeny organizm syntetyzuje ciała odpornościowe, którymi są glikoproteiny. Heparyna chroni krew przed krzepnięciem (jest częścią układu przeciwzakrzepowego) i pełni funkcję antylipidemiczną.
4. Funkcja regulacyjna. Pokarm człowieka zawiera dużą ilość błonnika, którego szorstka struktura powoduje mechaniczne podrażnienie błony śluzowej żołądka i jelit, uczestnicząc w ten sposób w regulacji czynności perystaltyki. Glukoza we krwi bierze udział w regulacji ciśnienia osmotycznego i utrzymaniu homeostazy.
5. Specyficzne funkcje. Niektóre węglowodany pełnią w organizmie specjalne funkcje: biorą udział w Impulsy nerwowe, zapewnienie specyfiki grup krwi itp.
Klasyfikacja węglowodanów.
Węglowodany dzieli się ze względu na wielkość cząsteczek na 3 grupy:
1. Monosacharydy– zawierają 1 cząsteczkę węglowodanów (aldozę lub ketozę).
· Triozy (aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton).
Tetrozy (erytroza).
· Pentozy (ryboza i deoksyryboza).
· Heksozy (glukoza, fruktoza, galaktoza).
2. Oligosacharydy- zawierają 2-10 monosacharydów.
· Disacharydy (sacharoza, maltoza, laktoza).
· Trisacharydy itp.
3. Polisacharydy- zawierają więcej niż 10 monosacharydów.
· Homopolisacharydy – zawierają te same monosacharydy (skrobia, błonnik, celuloza składają się wyłącznie z glukozy).
Heteropolisacharydy - zawierają monosacharydy różne rodzaje, ich składniki pochodzenia parowego i niewęglowodanowe (heparyna, kwas hialuronowy, siarczany chondroityny).
Schemat nr 1. K klasyfikacja węglowodanów.
Węglowodany
Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy
1. Triozy 1. Disacharydy 1. Homopolisacharydy
2. Tetrozy 2. Trisacharydy 2. Heteropolisacharydy
3. Pentozy 3. Tetrasacharydy
4. Heksozy
Właściwości węglowodanów.
1. Węglowodany to stałe, krystaliczne, białe substancje, z których prawie wszystkie mają słodki smak.
2. Prawie wszystkie węglowodany są dobrze rozpuszczalne w wodzie i powstają prawdziwe roztwory. Rozpuszczalność węglowodanów zależy od masy (im większa masa, tym mniej rozpuszczalna substancja, na przykład sacharoza i skrobia) i budowy (im bardziej rozgałęziona struktura węglowodanów, tym gorsza rozpuszczalność w wodzie, na przykład skrobi i błonnik).
3. Monosacharydy można znaleźć w dwóch formy stereoizomeryczne: Kształt L (lewy - lewy) i kształt D (zręczny - prawy). Formy te mają te same właściwości chemiczne, różnią się jednak umiejscowieniem grup wodorotlenkowych względem osi cząsteczki oraz aktywnością optyczną, tj. obrócić płaszczyznę światła spolaryzowanego przechodzącego przez ich rozwiązanie o pewien kąt. Co więcej, płaszczyzna światła spolaryzowanego obraca się o jeden stopień, ale w przeciwnych kierunkach. Rozważmy tworzenie stereoizomerów na przykładzie aldehydu glicerynowego:
SNO SNO
ALE-S-N N-S- ON
CH2OH CH2OH
L – kształt D – kształt
Podczas produkcji monosacharydów w warunkach laboratoryjnych stereoizomery powstają w stosunku 1:1, w organizmie synteza zachodzi pod działaniem enzymów, które ściśle rozróżniają formę L i formę D. Ponieważ w organizmie syntezie i rozkładowi ulegają jedynie D-cukry, L-stereoizomery stopniowo zanikały w ewolucji (na tym opiera się oznaczanie cukrów w płynach biologicznych za pomocą polarymetru).
4. Monosacharydy w roztworach wodnych mogą ulegać wzajemnej przemianie, jest to tzw. właściwość mutacja.
HO-CH2 O=C-H
S O NIE-S-N
N N N N-S-OH
S S NIE-S-N
ALE ON N ON ALE-S-N
CCH2-OH
HO-CH2
N N ON
ALE ON N N
Forma Betty.
W roztworach wodnych monomery składające się z 5 i więcej atomów występują w postaciach cyklicznych (pierścieniowych) alfa lub beta oraz w postaciach niezamkniętych (otwartych), a ich stosunek wynosi 1:1. Oligo- i polisacharydy składają się z monomerów w formie cyklicznej. W formie cyklicznej węglowodany są stabilne i moloaktywne, natomiast w formie otwartej charakteryzują się wysoką reaktywnością.
5. Monosacharydy można zredukować do alkoholi.
6. W formie otwartej mogą oddziaływać z białkami, lipidami i nukleotydami bez udziału enzymów. Reakcje te nazywane są glikacją. Klinika wykorzystuje badanie poziomu hemoglobiny glikozylowanej lub fruktozaminy do diagnozowania cukrzycy.
7. Monosacharydy mogą tworzyć estry. Najwyższa wartość ma właściwość węglowodanów tworzenia estrów z kwasem fosforowym, ponieważ aby węglowodan został włączony do metabolizmu, musi stać się estrem fosforu, na przykład glukoza przed utlenianiem przekształca się w glukozo-1-fosforan lub glukozo-6-fosforan.
8. Aldolazy mają zdolność redukcji metali z ich tlenków do tlenków lub do stanu wolnego w środowisku zasadowym. Właściwość tę wykorzystuje się w praktyce laboratoryjnej do wykrywania aldoloz (glukozy) w płynach biologicznych. Najczęściej używany Reakcja Trommera w którym aldoloza redukuje tlenek miedzi do tlenku, a sam ulega utlenieniu do kwasu glukonowego (utlenia się 1 atom węgla).
CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Niebieski
C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH
Kolor ceglasty
9. Monosacharydy można utlenić do kwasów nie tylko w reakcji Trommera. Przykładowo, gdy w organizmie utlenia się 6. atom węgla glukozy, powstaje kwas glukuronowy, który łączy się z substancjami toksycznymi i słabo rozpuszczalnymi, neutralizuje je i przekształca w rozpuszczalne, w tej postaci substancje te są wydalane z organizmu w mocz.
10.Monosacharydy mogą łączyć się ze sobą i tworzyć polimery. Połączenie powstające w tym przypadku nazywa się glikozydowy, jest utworzony przez grupę OH pierwszego atomu węgla jednego monosacharydu i grupę OH czwartego (wiązanie 1,4-glikozydowe) lub szóstego atomu węgla (wiązanie 1,6-glikozydowe) innego monosacharydu. Ponadto może powstać wiązanie alfa-glikozydowe (między dwiema formami alfa węglowodanów) lub wiązanie beta-glikozydowe (między formami alfa i beta węglowodanów).
11.Oligo- i polisacharydy mogą ulegać hydrolizie, tworząc monomery. Reakcja zachodzi w miejscu wiązania glikozydowego, a proces ten ulega przyspieszeniu w środowisku kwaśnym. Enzymy w organizmie człowieka potrafią rozróżnić wiązania alfa i beta glikozydowe, więc skrobia (posiada wiązania alfa glikozydowe) jest trawiona w jelitach, ale błonnik (posiada wiązania beta glikozydowe) nie.
12.Mono- i oligosacharydy mogą ulegać fermentacji: alkoholowej, mlekowej, cytrynowej, masłowej.
ogólna charakterystyka węglowodany.
Węglowodany– związki organiczne będące aldehydami lub ketonami alkoholi wielowodorotlenowych. Nazywa się węglowodany zawierające grupę aldehydową aldozy i keton – ketoza. Większość z nich (choć nie wszystkie! np. ramnoza C6H12O5) odpowiada ogólnemu wzorowi Cn(H2O)m, dlatego też otrzymały swoją historyczną nazwę – węglowodany. Ale istnieje wiele substancji, na przykład kwas octowy C2H4O2 lub CH3COOH, które choć odpowiadają wzorowi ogólnemu, nie należą do węglowodanów. Obecnie przyjęto inną nazwę, która najdokładniej oddaje właściwości węglowodanów – glucydy (słodkie), jednak nazwa historyczna tak mocno utrwaliła się w życiu, że nadal jest używana. Węglowodany są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie, zwłaszcza w świecie roślin, gdzie stanowią 70-80% suchej masy komórek. W organizmie zwierzęcia stanowią jedynie około 2% masy ciała, jednak tutaj ich rola jest nie mniej istotna. Udział ich w ogólnym bilansie energetycznym okazuje się bardzo znaczący, przekraczający prawie półtorakrotnie udział białek i lipidów łącznie. W organizmie węglowodany mogą być magazynowane w postaci glikogenu w wątrobie i wykorzystywane w razie potrzeby.
>> Chemia: Węglowodany, ich klasyfikacja i znaczenie
Ogólny wzór węglowodanów to Cn (H 2 O) m, co oznacza, że wydają się składać z węgla i wody, stąd nazwa klasy, która ma korzenie historyczne. Pojawiło się na podstawie analizy pierwszych znanych węglowodanów. Później stwierdzono, że w cząsteczkach znajdują się węglowodany, w których nie jest zachowany określony stosunek (2:1), np. deoksyryboza – C5H10O4. Znane są także związki organiczne, których skład odpowiada podanemu wzorowi ogólnemu, lecz nie należące do klasy węglowodanów. Należą do nich na przykład znany już formaldehyd CH20 i kwas octowy CH3COOH.
Jednak nazwa „węglowodany” zakorzeniła się i jest obecnie powszechnie akceptowana w odniesieniu do tych substancji.
Węglowodany, ze względu na zdolność do hydrolizy, można podzielić na trzy główne grupy: mono-, di- i polisacharydy.
Monosacharydy to węglowodany, które nie ulegają hydrolizie (nie rozkładają się pod wpływem wody). Z kolei w zależności od liczby atomów węgla monosacharydy dzielą się na triozy (których cząsteczki zawierają trzy atomy węgla), tetrozy (cztery atomy węgla), pentozy (pięć), heksozy (sześć) itp. D.
W naturze monosacharydy są reprezentowane głównie przez pentozy i heksozy.
Do pentoz zaliczamy np. rybozę – C5H10O5 i dezoksyrybozę (rybozę, z której „usunięto atom tlenu”) – C5H10O4. Są częścią RNA i DNA i określają pierwszą część nazw kwasów nukleinowych.
Heksozy o ogólnym wzorze cząsteczkowym C6H1206 obejmują na przykład glukozę, fruktozę i galaktozę.
Disacharydy to węglowodany, które hydrolizują, tworząc dwie cząsteczki monosacharydów, takie jak heksozy. Ogólny wzór zdecydowanej większości disacharydów nie jest trudny do wyliczenia: należy „dodać” dwa wzory heksozy i „odjąć” cząsteczkę wody - C12H22O11 - od powstałego wzoru. Odpowiednio możemy napisać ogólne równanie hydrolizy:
С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6
disacharyd heksozowy
Disacharydy obejmują:
Sacharoza (zwykły cukier stołowy), która po hydrolizie wytwarza jedną cząsteczkę glukozy i cząsteczkę fruktozy. Występuje w dużych ilościach w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej (stąd nazwa burak lub cukier trzcinowy), klonie (kanadyjscy pionierzy wydobywali cukier klonowy), palmie cukrowej, kukurydzy itp.;
Maltoza (cukier słodowy), która hydrolizuje, tworząc dwie cząsteczki glukozy. Maltozę można otrzymać w wyniku hydrolizy skrobi pod działaniem enzymów zawartych w słodzie – porośniętych, suszonych i mielonych ziarnach jęczmienia;
Laktoza (cukier mleczny), która hydrolizuje, tworząc cząsteczkę glukozy i galaktozy. Występuje w mleku ssaków (do 4-6%), ma niską słodycz i jest stosowany jako wypełniacz w drażetkach i tabletkach farmaceutycznych.
Słodki smak różnych mono- i disacharydów jest inny. Zatem najsłodszy monosacharyd – fruktoza – jest półtora razy słodszy od glukozy przyjmowanej za standard. Sacharoza (disacharyd) jest z kolei 2 razy słodsza od glukozy i 4-5 razy słodsza od laktozy, która jest prawie bez smaku.
Polisacharydy - skrobia, glikogen, dekstryny, celuloza... - węglowodany, które ulegają hydrolizie, tworząc wiele cząsteczek monosacharydów, najczęściej glukozę.
Aby wyprowadzić wzór polisacharydów należy „odjąć” cząsteczkę wody od cząsteczki glukozy i zapisać wyrażenie o indeksie n: (C6H10O5)n - w końcu wynika to z eliminacji cząsteczek wody, które a polisacharydy powstają w przyrodzie.
Rola węglowodanów w przyrodzie i ich znaczenie dla życia człowieka jest niezwykle duża. Powstające w komórkach roślinnych w wyniku fotosyntezy, pełnią funkcję źródła energii dla komórek zwierzęcych. Dotyczy to przede wszystkim glukozy.
Wiele węglowodanów (skrobia, glikogen, sacharoza) pełni funkcję magazynowania, rolę rezerwy składników odżywczych.
Kwasy RNA i DNA, które zawierają niektóre węglowodany (pentozy - rybozę i dezoksyrybozę), pełnią funkcję przekazywania informacji dziedzicznej.
Celuloza - materiał konstrukcyjny komórki roślinne - pełni rolę zrębu dla błon tych komórek. Podobną rolę w komórkach niektórych zwierząt pełni inny polisacharyd – chityna – tworzy szkielet zewnętrzny stawonogów (skorupiaków), owadów i pajęczaków.
Węglowodany ostatecznie służą nam jako źródło pożywienia: spożywamy zboża zawierające skrobię lub karmimy nimi zwierzęta, w których organizmach skrobia przekształca się w białka i tłuszcze. Nasza najbardziej higieniczna odzież wykonana jest z celulozy lub produktów na bazie celulozy: bawełny i lnu, włókna wiskozowego, octanu jedwabiu. Drewniane domy i meble są zbudowane z tej samej celulozy, z której powstaje drewno. Produkcja filmów fotograficznych i filmowych opiera się na tej samej celulozie. Książki, gazety, listy, banknoty to produkty przemysłu celulozowo-papierniczego. Oznacza to, że węglowodany dostarczają nam wszystkiego, co niezbędne do życia: pożywienia, odzieży, schronienia.
Ponadto węglowodany biorą udział w budowie złożonych białek, enzymów i hormonów. Do węglowodanów zaliczają się także tak istotne substancje jak heparyna (odgrywa istotną rolę w zapobieganiu krzepnięciu krwi), agar-agar (otrzymywany z wodorostów i stosowany w przemyśle mikrobiologicznym i cukierniczym – pamiętajcie słynne ciasto z ptasiego mleka).
Należy podkreślić, że jedynym źródłem energii na Ziemi (oczywiście poza energią jądrową) jest energia Słońca, a jedynym sposobem na jej akumulację w celu zapewnienia życia wszystkim żywym organizmom jest proces fotosyntezy, który zachodzi w komórkach żywych roślin i prowadzi do syntezy węglowodanów z wody i dwutlenku węgla. Nawiasem mówiąc, podczas tej transformacji powstaje tlen, bez którego życie na naszej planecie byłoby niemożliwe.
Fotosynteza
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602
Węglowodany (cukier A , sacharydy) – substancje organiczne zawierające grupę karbonylową i kilka grup hydroksylowych. Nazwa klasy związków pochodzi od słów „hydraty węgla” i została po raz pierwszy zaproponowana przez K. Schmidta w 1844 roku. Pojawienie się tej nazwy wynika z faktu, że pierwsze znane nauce węglowodany opisywane były ogólnym wzorem C x (H 2 O) y, formalnie będącymi związkami węgla i wody.
Wszystkie węglowodany składają się z pojedynczych „jednostek”, którymi są sacharydy. Ze względu na zdolność hydrolizy do monomerów węglowodany dzieli się na dwie grupy: proste i złożone. Węglowodany zawierające jedną jednostkę nazywane są monosacharydami, dwie jednostki to disacharydy, dwie do dziesięciu jednostek to oligosacharydy, a więcej niż dziesięć jednostek to polisacharydy. Typowymi monosacharydami są polioksyaldehydy (aldozy) lub polipoksyketony (ketozy) z liniowym łańcuchem atomów węgla (m = 3-9), z których każdy (z wyjątkiem węgla karbonylowego) jest połączony z grupą hydroksylową. Najprostszy z monosacharydów, aldehyd glicerynowy, zawiera jeden asymetryczny atom węgla i występuje w postaci dwóch antypodów optycznych (D i L). Monosacharydy szybko zwiększają poziom cukru we krwi i mają wysoki indeks glikemiczny, dlatego nazywane są również szybkimi węglowodanami. Są łatwo rozpuszczalne w wodzie i syntetyzowane w wodzie zielone rośliny. Węglowodany składające się z 3 lub więcej jednostek nazywane są węglowodanami złożonymi. Pokarmy bogate w wolne węglowodany stopniowo zwiększają poziom glukozy i mają niski poziom indeks glikemiczny, dlatego nazywane są również wolnymi węglowodanami. Węglowodany złożone są produktami polikondensacji cukrów prostych (monosacharydów) i w przeciwieństwie do prostych, w procesie rozkładu hydrolitycznego mogą rozkładać się na monomery, tworząc setki i tysiące cząsteczek monosacharydów
W organizmach żywych działają węglowodany następujące funkcje:
1. Funkcje konstrukcyjne i pomocnicze. Węglowodany biorą udział w budowie różnych struktur nośnych. Zatem celuloza jest głównym składnikiem strukturalnym ścian komórkowych roślin, chityna pełni podobną funkcję u grzybów, a także zapewnia sztywność egzoszkieletu stawonogów.
2. Rola ochronna u roślin. Niektóre rośliny mają struktury ochronne (kolce, kolce itp.) składające się ze ścian komórkowych martwych komórek.
3. Funkcja plastyczna. Węglowodany są częścią złożonych cząsteczek (na przykład pentozy (ryboza i deoksyryboza) biorą udział w budowie ATP, DNA i RNA).
4. Funkcja energii. Węglowodany służą jako źródło energii: utlenienie 1 grama węglowodanów uwalnia 4,1 kcal energii i 0,4 g wody.
5. Funkcja przechowywania. Węglowodany pełnią rolę rezerwowych składników odżywczych: glikogen u zwierząt, skrobia i inulina u roślin.
6. Funkcja osmotyczna. Węglowodany biorą udział w regulacji ciśnienia osmotycznego w organizmie. Zatem krew zawiera 100-110 mg/% glukozy, a ciśnienie osmotyczne krwi zależy od stężenia glukozy.
7. Funkcja receptora. Oligosacharydy są częścią receptorów wielu receptorów komórkowych lub cząsteczek ligandów.
18. Monosacharydy: triozy, tetrozy, pentozy, heksozy. Struktura, formy otwarte i cykliczne. Izomeria optyczna. Właściwości chemiczne glukoza, fruktoza. Jakościowe reakcje na glukozę.
Monosacharydy(z greckiego mono- jedyny, sacharoz- cukier) - najprostsze węglowodany, które nie ulegają hydrolizie, tworząc prostsze węglowodany - są zwykle bezbarwne, łatwo rozpuszczalne w wodzie, słabo rozpuszczalne w alkoholu i całkowicie nierozpuszczalne w eterze, stałe przezroczyste związki organiczne, jedna z głównych grup węglowodanów, najprostsze postać cukru. Roztwory wodne mają neutralne pH. Niektóre monosacharydy mają słodki smak. Monosacharydy zawierają grupę karbonylową (aldehydową lub ketonową), dlatego można je uważać za pochodne alkoholi wielowodorotlenowych. Monosacharyd z grupą karbonylową na końcu łańcucha jest aldehydem i nazywa się go aldoza. W dowolnej innej pozycji grupy karbonylowej monosacharyd jest ketonem i nazywa się go ketoza. W zależności od długości łańcucha węglowego (od trzech do dziesięciu atomów) są triozy, tetrozy, pentozy, heksozy, heptozy i tak dalej. Pomiędzy nimi największa dystrybucja w przyrodzie otrzymano pentozy i heksozy. Monosacharydy są elementami budulcowymi, z których syntetyzowane są disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy.
W naturze najpowszechniejszą wolną formą jest D-glukoza (cukier winogronowy lub glukoza, C 6 H 12 O 6) - cukier heksatomowy ( heksoza), jednostka strukturalna (monomer) wielu polisacharydów (polimerów) - disacharydów: (maltoza, sacharoza i laktoza) oraz polisacharydów (celuloza, skrobia). Inne monosacharydy są znane głównie jako składniki di-, oligo- lub polisacharydów i rzadko występują w stanie wolnym. Głównym źródłem monosacharydów są naturalne polisacharydy.
Reakcja jakościowa:
Do roztworu glukozy dodać kilka kropel roztworu siarczanu miedzi (II) i roztwór alkaliczny. Nie tworzy się osad wodorotlenku miedzi. Roztwór zmienia kolor na jasnoniebieski. W tym przypadku glukoza rozpuszcza wodorotlenek miedzi (II) i zachowuje się jak alkohol wielowodorotlenowy, tworząc złożony związek.
Podgrzejmy roztwór. W tych warunkach reakcja z wodorotlenkiem miedzi(II) wykazuje właściwości redukujące glukozy. Kolor roztworu zaczyna się zmieniać. Najpierw tworzy się żółty osad Cu 2 O, który z czasem tworzy większe czerwone kryształy CuO. Glukoza utlenia się do kwasu glukonowego.
2HOCH 2 -(CHOH) 4)-CH=O + Cu(OH) 2 2HOCH 2 -(CHOH) 4)-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
19. Oligosacharydy: budowa, właściwości. Disacharydy: maltoza, laktoza, celobioza, sacharoza. Rola biologiczna.
Większość oligosacharydy reprezentowany jest przez disacharydy, wśród których sacharoza, maltoza i laktoza odgrywają ważną rolę w organizmie zwierzęcia. Celobioza disacharydowa jest niezbędna do życia roślin.
Disacharydy (biozy) po hydrolizie tworzą dwa identyczne lub różne monosacharydy. Aby ustalić ich strukturę, należy wiedzieć, z jakich monosacharydów zbudowany jest disacharyd; w jakiej formie, furanoza czy piranoza, jest monosacharydem w disacharydzie; Które grupy hydroksylowe biorą udział w wiązaniu dwóch prostych cząsteczek cukru?
Disacharydy można podzielić na dwie grupy: cukry nieredukujące i cukry redukujące.
Do pierwszej grupy zalicza się trehalozę (cukier grzybowy). Nie jest zdolny do tautomeryzmu: wiązanie estrowe pomiędzy dwiema resztami glukozy powstaje z udziałem obu glukozydowych grup hydroksylowych
Do drugiej grupy zalicza się maltozę (cukier słodowy). Jest zdolny do tautomeryzmu, ponieważ tylko jeden z glukozydowych grup hydroksylowych jest używany do tworzenia wiązania estrowego i dlatego zawiera grupę aldehydową w postaci utajonej. Redukujący disacharyd jest zdolny do mutarotacji. Reaguje z odczynnikami na grupie karbonylowej (podobnie jak glukoza), ulega redukcji do alkoholu wielowodorotlenowego i utlenianiu do kwasu
Grupy hydroksylowe disacharydów ulegają reakcjom alkilowania i acylowania.
Sacharoza(buraki, cukier trzcinowy). Bardzo pospolity w przyrodzie. Otrzymywany jest z buraków cukrowych (zawartość do 28% suchej masy) i trzciny cukrowej. Jest cukrem nieredukującym, gdyż mostek tlenowy powstaje przy udziale obu glikozydowych grup hydroksylowych
Maltoza(z angielskiego słód- słód) - cukier słodowy, naturalny disacharyd składający się z dwóch reszt glukozy; występuje w dużych ilościach w porośniętych ziarnach (słodzie) jęczmienia, żyta i innych zbóż; występuje także w pomidorach, pyłkach i nektarze wielu roślin. Maltoza jest łatwo wchłaniana przez organizm ludzki. Rozkład maltozy na dwie reszty glukozy następuje w wyniku działania enzymu α-glukozydazy, czyli maltazy, który występuje w sokach trawiennych zwierząt i ludzi, w kiełkach ziaren, pleśniach i drożdżach
Celobioza- 4-(β-glukozydo)-glukoza, disacharyd składający się z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem β-glukozydowym; podstawowa jednostka strukturalna celulozy. Celobioza powstaje podczas enzymatycznej hydrolizy celulozy przez bakterie żyjące w przewodzie pokarmowym przeżuwaczy. Celobioza jest następnie rozkładana przez enzym bakteryjny β-glukozydazę (celobiazę) na glukozę, co zapewnia wchłanianie celulozowej części biomasy przez przeżuwacze.
Laktoza(cukier mleczny) C12H22O11 – węglowodan z grupy disacharydów, występujący w mleku. Cząsteczka laktozy składa się z reszt cząsteczek glukozy i galaktozy. Używany do gotowania pożywki na przykład przy produkcji penicyliny. Stosowany jako substancja pomocnicza (substancja pomocnicza) w przemyśle farmaceutycznym. Z laktozy otrzymuje się laktulozę – cenny lek stosowany w leczeniu zaburzeń jelitowych, takich jak zaparcia.
20. Homopolisacharydy: skrobia, glikogen, celuloza, dekstryny. Struktura, właściwości. Rola biologiczna. Jakościowa reakcja na skrobię.
Homopolisacharydy ( glikany ), składające się z reszt jednego monosacharydu, mogą być heksozami lub pentozami, to znaczy heksozą lub pentozą można zastosować jako monomer. W zależności od charakteru chemicznego polisacharydu wyróżnia się glukany (z reszt glukozy), mannany (z mannozy), galaktany (z galaktozy) i inne podobne związki. Do grupy homopolisacharydów zaliczają się związki organiczne roślinne (skrobia, celuloza, substancje pektynowe), zwierzęce (glikogen, chityna) i bakteryjne ( dekstrany) pochodzenie.
Polisacharydy są niezbędne do życia organizmów zwierzęcych i roślinnych. Jest to jedno z głównych źródeł energii w organizmie, powstające w wyniku metabolizmu. Polisacharydy biorą udział w procesach odpornościowych, zapewniają adhezję komórek w tkankach i stanowią większość materii organicznej w biosferze.
Skrobia (C 6 H 10 O 5) n - mieszanina dwóch homopolisacharydów: liniowego - amylozy i rozgałęzionego - amylopektyny, której monomerem jest alfa-glukoza. Biała, bezpostaciowa substancja, nierozpuszczalna w zimnej wodzie, zdolna do pęcznienia i częściowo rozpuszczalna w wodzie gorąca woda. Masa cząsteczkowa 10 5 -10 7 Daltonów. Skrobia syntetyzowana przez różne rośliny w chloroplastach pod wpływem światła podczas fotosyntezy różni się nieco budową ziaren, stopniem polimeryzacji cząsteczek, strukturą łańcuchów polimerowych i właściwościami fizykochemicznymi. Z reguły zawartość amylozy w skrobi wynosi 10-30%, amylopektyny - 70-90%. Cząsteczka amylozy zawiera średnio około 1000 reszt glukozy połączonych wiązaniami alfa-1,4. Poszczególne odcinki liniowe cząsteczki amylopektyny składają się z 20-30 takich jednostek, a w punktach rozgałęzień amylopektyny reszty glukozy są połączone międzyłańcuchowymi wiązaniami alfa-1,6. Przy częściowej hydrolizie kwasowej skrobi powstają polisacharydy o niższym stopniu polimeryzacji - dekstryny ( C 6 H 10 O 5) p i przy całkowitej hydrolizie - glukoza.
Glikogen (C 6 H 10 O 5) n - polisacharyd zbudowany z reszt alfa-D-glukozy - główny polisacharyd rezerwowy zwierząt wyższych i ludzi, występujący w postaci granulek w cytoplazmie komórek prawie wszystkich narządów i tkanek, jednak najwięcej gromadzi się w mięśnie i wątroba. Cząsteczka glikogenu zbudowana jest z rozgałęzionych łańcuchów poliglukozydowych, w których liniowej sekwencji reszty glukozy są połączone wiązaniami alfa-1,4, a w miejscach rozgałęzień wiązaniami alfa-1,6 międzyłańcuchowymi. Wzór empiryczny glikogenu jest identyczny ze wzorem skrobi. Pod względem budowy chemicznej glikogen jest zbliżony do amylopektyny z wyraźniejszym rozgałęzieniem łańcucha, dlatego czasami nazywany jest niedokładnym określeniem „skrobia zwierzęca”. Masa cząsteczkowa 10 5 -10 8 Daltonów i więcej. W organizmach zwierzęcych jest strukturalnym i funkcjonalnym analogiem polisacharydu roślinnego - skrobia. Glikogen tworzy rezerwę energetyczną, którą w razie potrzeby można szybko zmobilizować, aby zrekompensować nagły brak glukozy – silne rozgałęzienie jego cząsteczki powoduje obecność dużej liczby reszt końcowych, zapewniających możliwość szybkiego odcięcia wymaganą liczbę cząsteczek glukozy. W przeciwieństwie do magazynowania trójglicerydów (tłuszczu), magazynowanie glikogenu nie jest tak duże (kalorie na gram). Tylko glikogen zmagazynowany w komórkach wątroby (hepatocytach) może zostać przekształcony w glukozę, która zasila cały organizm, a hepatocyty są w stanie zgromadzić do 8 procent swojej masy w postaci glikogenu, co stanowi najwyższe stężenie dowolnego typu komórek. Całkowita masa glikogenu w wątrobie dorosłych może osiągnąć 100-120 gramów. W mięśniach glikogen rozkładany jest na glukozę wyłącznie do spożycia lokalnego i gromadzi się w znacznie niższych stężeniach (nie więcej niż 1% całkowitej masy mięśniowej), jednak całkowita rezerwa w mięśniach może przewyższać rezerwę zgromadzoną w hepatocytach.
Celuloza(błonnik) – najczęstszy polisacharyd strukturalny flora, składający się z reszt alfa-glukozy występujących w postaci beta-piranozy. Zatem w cząsteczce celulozy jednostki monomeru beta-glukopiranozy są ze sobą liniowo połączone wiązaniami beta-1,4. Przy częściowej hydrolizie celulozy powstaje celobioza disacharydowa, a przy całkowitej hydrolizie powstaje D-glukoza. W przewodzie pokarmowym człowieka celuloza nie jest trawiona, ponieważ zestaw enzymów trawiennych nie zawiera beta-glukozydazy. Jednak obecność optymalnej ilości błonnika roślinnego w żywności przyczynia się do prawidłowego powstawania kału. Mając dużą wytrzymałość mechaniczną, celuloza pełni funkcję materiału nośnego dla roślin, np. w drewnie jej udział waha się od 50 do 70%, a bawełna to prawie stuprocentowa celuloza.
Jakościową reakcję na skrobię przeprowadza się za pomocą alkoholowego roztworu jodu. Podczas interakcji z jodem skrobia tworzy złożony związek o niebiesko-fioletowym kolorze
Plan:
1. Definicja pojęcia: węglowodany. Klasyfikacja.
2. Skład, właściwości fizyczne i chemiczne węglowodanów.
3. Dystrybucja w przyrodzie. Paragon. Aplikacja.
Węglowodany – związki organiczne zawierające grupy atomowe karbonylowe i hydroksylowe, o wzorze ogólnym Cn (H 2 O) m, (gdzie n i m>3).
Węglowodany – substancje o podstawowym znaczeniu biochemicznym są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie ożywionej i odgrywają ważną rolę w życiu człowieka. Nazwa węglowodany powstała na podstawie danych z analizy pierwszych znanych przedstawicieli tej grupy związków. Substancje tej grupy składają się z węgla, wodoru i tlenu, a stosunek liczby atomów wodoru i tlenu w nich jest taki sam jak w wodzie, tj. Na każde 2 atomy wodoru przypada jeden atom tlenu. W ubiegłym stuleciu uważano je za hydraty węgla. To stąd się wzięło Imię rosyjskie węglowodanów, zaproponowany w 1844 r K.Schmidta. Ogólny wzór węglowodanów, zgodnie z tym, co zostało powiedziane, to C m H 2n O n. Gdy „n” zostanie wyjęte z nawiasu, wzór to C m (H 2 O) n, co bardzo wyraźnie odzwierciedla nazwę „ węgiel – woda”. Badanie węglowodanów wykazało, że istnieją związki, które ze względu na wszystkie swoje właściwości należy zaliczyć do węglowodanów, chociaż mają skład, który nie odpowiada dokładnie wzorowi C m H 2p O p. Niemniej jednak starożytna nazwa „węglowodany” ” przetrwał do dziś, choć wraz z tą nazwą czasami używa się nowszej nazwy do oznaczenia grupy substancji, o których mowa – glicydów.
Węglowodany Można podzielić na trzy grupy : 1) Monosacharydy – węglowodany, które można hydrolizować, tworząc prostsze węglowodany. Do tej grupy zaliczają się heksozy (glukoza i fruktoza) oraz pentoza (ryboza). 2) Oligosacharydy – produkty kondensacji kilku monosacharydów (na przykład sacharozy). 3) Polisacharydy – zawierające związki polimerowe duża liczba cząsteczki monosacharydów.
Monosacharydy. Monosacharydy są związkami heterofunkcyjnymi. Ich cząsteczki zawierają jednocześnie zarówno karbonyl (aldehyd lub keton), jak i kilka grup hydroksylowych, tj. monosacharydy to związki polihydroksykarbonylowe - polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony. W zależności od tego monosacharydy dzielą się na aldozy (monosacharyd zawiera grupę aldehydową) i ketozy (zawiera grupę ketonową). Na przykład glukoza jest aldozą, a fruktoza jest ketozą.
Paragon. W przyrodzie glukoza występuje głównie w postaci wolnej. Jest także jednostką strukturalną wielu polisacharydów. Inne monosacharydy występują rzadko w stanie wolnym i są znane głównie jako składniki oligo- i polisacharydów. W naturze glukoza otrzymywana jest w wyniku reakcji fotosyntezy: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glukoza) + 6O 2 Glukozę po raz pierwszy otrzymał w 1811 roku rosyjski chemik G.E. Kirchhoff w wyniku hydrolizy skrobi. Później syntezę monosacharydów z formaldehydu w środowisku alkalicznym zaproponował A.M. Butlerov
Węglowodany to substancje organiczne, których cząsteczki składają się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Co więcej, wodór i tlen są w nich w takich samych proporcjach jak w cząsteczkach wody (1:2)
Ogólny wzór węglowodanów to Cn (H 2 O) m, co oznacza, że wydają się składać z węgla i wody, stąd nazwa klasy, która ma korzenie historyczne. Pojawiła się na podstawie analizy pierwszych znanych węglowodorów. Później odkryto, że w cząsteczkach znajdują się węglowodany, w których nie ma stosunku 1H: 2O, na przykład deoksyryboza - C 5 H 10 O 4. Znane są także związki organiczne, których skład odpowiada podanemu wzorowi ogólnemu, ale które nie należą do klasy węglowodanów. Należą do nich na przykład formaldehyd CH2O i kwas octowy CH3COOH.
Jednak nazwa „węglowodory” zakorzeniła się i jest ogólnie akceptowana w odniesieniu do tych substancji.
Węglowodory, ze względu na ich zdolność do hydrolizy, można podzielić na trzy główne grupy: mono-, di- i polisacharydy.
Monosacharydy- węglowodany, które nie hydrolizują (nie rozkładają się pod wpływem wody). Z kolei w zależności od liczby atomów węgla. Monosacharydy dzielą się na triozy(którego cząsteczki zawierają trzy atomy węgla), tetrozy(cztery atomy), pentozy(pięć), heksozy(sześć) itp.
W naturze dostarczane są głównie monosacharydy pentozy I heksozy. Do pentoz zalicza się np. ryboza C5H10O5 i dezoksyryboza(ryboza, z której „usunięto atom tlenu”) C 5 H 10 O 4 . Są częścią RNA i DNA i określają pierwszą część nazw kwasów nukleinowych.
Heksozy o ogólnym wzorze cząsteczkowym C6H12O6 obejmują na przykład glukozę, fruktozę, galaktozę.
Disacharydy– węglowodany, które ulegają hydrolizie, tworząc dwie cząsteczki monosacharydów, takich jak heksozy. Ogólny wzór zdecydowanej większości disacharydów nie jest trudny do wyliczenia: należy „dodać” dwa wzory heksozy i „odjąć” cząsteczkę wody od powstałego wzoru - C 12 H 22 O 10. Odpowiednio możemy napisać ogólne równanie hydrolizy:
C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Disacharydy obejmują:
1) C acharoza(zwykły cukier stołowy), który w wyniku hydrolizy tworzy jedną cząsteczkę glukozy i cząsteczkę fruktozy. Występuje w dużych ilościach w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej (stąd nazwy burak i cukier trzcinowy), klonie (kanadyjscy pionierzy wydobywali cukier klonowy), palmie cukrowej, kukurydzy itp.
2) Maltoza(cukier słodowy), który hydrolizuje, tworząc dwie cząsteczki glukozy. Maltozę można otrzymać w wyniku hydrolizy skrobi pod działaniem enzymów zawartych w słodzie – porośniętych, suszonych i mielonych ziarnach jęczmienia.
3)Laktoza(cukier mleczny), który hydrolizuje, tworząc cząsteczki glukozy i galaktozy. Występuje w mleku ssaków, ma niską słodycz i jest stosowany jako wypełniacz w drażetkach i tabletkach farmaceutycznych.
Słodki smak różnych mono- i disacharydów jest inny. Zatem najsłodszy monosacharyd - fruktoza - jest 1,5 razy słodszy od glukozy, która jest przyjmowana jako standard . Sacharoza(disacharyd) jest z kolei 2 razy słodsza od glukozy i 4-5 razy słodsza od laktozy, która jest prawie bez smaku.
Polisacharydy – skrobia, glikogen, dekstryny, celuloza itp. - węglowodany, które ulegają hydrolizie, tworząc wiele cząsteczek monosacharydów, najczęściej glukozy.
Aby wyprowadzić wzór polisacharydów, należy „odjąć” cząsteczkę wody od cząsteczki glukozy i zapisać wyrażenie o indeksie n: (C 6 H 10 O 5) n. Przecież to w wyniku rozszczepienia cząsteczek wody w przyrodzie powstają di- i polisacharydy.
Rola węglowodanów w przyrodzie i ich cena w życiu człowieka jest niezwykle istotna. Powstające w komórkach roślinnych w wyniku fotosyntezy, pełnią funkcję źródła energii dla komórek zwierzęcych. Dotyczy to przede wszystkim glukozy.
Wiele węglowodanów (skrobia, glikogen, sacharoza) pełni funkcję magazynowania, rolę rezerwy składników odżywczych.
Kwasy DNA i RNA, które zawierają część węglowodanów (pentozy-rybozy i dezoksyrybozy), pełnią funkcje przekazywania informacji dziedzicznej.
Celuloza, budulec komórek roślinnych, pełni rolę zrębu błon tych komórek. Kolejny polisacharyd - chityna- pełni podobną rolę w komórkach niektórych zwierząt: powstaje szkielet zewnętrzny stawonogów (skorupiaków), owadów i pajęczaków.
Węglowodany ostatecznie służą nam jako źródło pożywienia: spożywamy zboża zawierające skrobię lub karmimy nimi zwierzęta, w których organizmach skrobia przekształca się w tłuszcze i białka. Najbardziej higieniczna odzież wykonana jest z celulozy lub produktów na bazie celulozy: bawełny i lnu, włókna wiskozowego, octanu jedwabiu. Drewniane domy i meble budowane są z tej samej celulozy, z której składa się drewno. Produkcja kliszy i kliszy fotograficznej odbywa się w oparciu o tę samą celulozę. Książki, gazety, listy, banknoty to produkty przemysłu celulozowo-papierniczego. Oznacza to, że węglowodany zapewniają nam to, co niezbędne do życia: pożywienie, odzież, schronienie.
Ponadto węglowodany biorą udział w budowie złożonych białek, enzymów i hormonów. Do węglowodanów zaliczają się także substancje witalne, takie jak heparyna (odgrywa istotną rolę w zapobieganiu krzepnięciu krwi), agar-agar (otrzymywany z wodorostów i stosowany w przemyśle mikrobiologicznym i cukierniczym - pamiętajcie słynne ciasto z ptasiego mleka).
Należy podkreślić, że jedynym rodzajem energii na Ziemi (oprócz oczywiście nuklearnej) jest energia Słońca, a jedynym sposobem jej akumulacji w celu zapewnienia życia wszystkim żywym organizmom jest proces fotosyntezy, który zachodzi w komórek i prowadzi do syntezy węglowodanów z wody i dwutlenku węgla. To właśnie podczas tej przemiany powstaje tlen, bez którego życie na naszej planecie nie byłoby możliwe:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2
Właściwości fizyczne i występowanie w przyrodzie
Glukoza I fruktoza– substancje stałe i bezbarwne, substancje krystaliczne. Glukoza zawarta w soku winogronowym (stąd nazwa „cukier winogronowy”) wraz z fruktozą występującą w niektórych owocach i warzywach (stąd nazwa „cukier owocowy”) stanowi znaczną część miodu. Krew ludzi i zwierząt stale zawiera około 0,1% glukozy (80-120 mg na 100 ml krwi). Największa jego część (ok. 70%) ulega w tkankach powolnemu utlenianiu z wydzieleniem energii i powstaniem produktów końcowych – wody i dwutlenku węgla (proces glikolizy):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
Energia uwalniana podczas glikolizy w dużej mierze zaspokaja potrzeby energetyczne organizmów żywych.
Wzrost poziomu glukozy we krwi o 180 mg na 100 ml wskazuje na naruszenie metabolizmu węglowodanów i rozwój niebezpiecznej choroby - cukrzycy.
Struktura cząsteczki glukozy
Strukturę cząsteczki glukozy można ocenić na podstawie danych doświadczalnych. Reaguje z kwasami karboksylowymi, tworząc estry zawierający od 1 do 5 reszt kwasowych. Jeśli do świeżo otrzymanego wodorotlenku miedzi (||) doda się roztwór glukozy, osad rozpuści się i otrzyma się jasnoniebieski roztwór związku miedzi, tj. Zachodzi jakościowa reakcja na alkohole wielowodorotlenowe. Stąd , glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym. Jeśli powstały roztwór ogrzeje się, ponownie wytrąci się osad, tym razem o czerwonawym kolorze, tj. nastąpi jakościowa reakcja aldehydy. Podobnie, jeśli roztwór glukozy zostanie podgrzany z amoniakalnym roztworem tlenku srebra, nastąpi reakcja „srebrnego lustra”. Dlatego glukoza jest zarówno alkoholem wielowodorotlenowym, jak i aldehydem - alkohol aldehydowy. Spróbujmy się wycofać formuła strukturalna glukoza. W cząsteczce C 6 H 12 O 6 znajduje się sześć atomów węgla. Jeden atom jest częścią grupy aldehydowej:
Pozostałe pięć atomów jest związanych z grupami hydroksylowymi. I wreszcie, biorąc pod uwagę fakt, że węgiel jest czterowartościowy, uporządkujemy atomy wodoru:
Lub:
Ustalono jednak, że w roztworze glukozy oprócz cząsteczek liniowych (aldehydów) znajdują się cząsteczki o strukturze cyklicznej, które tworzą krystaliczną glukozę. Przekształcenie cząsteczek o postaci liniowej w cykliczną można wytłumaczyć pamiętając, że atomy węgla mogą swobodnie obracać się wokół wiązań σ znajdujących się pod kątem 109 o 28 /, natomiast grupa aldehydowa (1. atom węgla) może zbliżać się do grupy hydroksylowej grupa piątego atomu węgla. W pierwszym pod wpływem grupy hydroksylowej następuje rozerwanie wiązania π: do atomu tlenu zostaje dodany atom wodoru, a tlen z grupy hydroksylowej, która „utraciła” ten atom, zamyka cykl.
W wyniku tego przegrupowania atomów powstaje cykliczna cząsteczka. Wzór cykliczny pokazuje nie tylko kolejność wiązania atomów, ale także ich rozmieszczenie przestrzenne. W wyniku oddziaływania pierwszego i piątego atomu węgla przy pierwszym atomie pojawia się nowa grupa hydroksylowa, która może zajmować dwie pozycje w przestrzeni: powyżej i poniżej płaszczyzny cyklu, w związku z czym możliwe są dwie cykliczne formy glukozy :
1) α-forma glukozy – grupy hydroksylowe przy pierwszym i drugim atomie węgla znajdują się po jednej stronie pierścienia cząsteczki;
2) β-formy glukozy - grupy hydroksylowe znajdują się po przeciwnych stronach pierścienia cząsteczki:
W wodnym roztworze glukozy jej trzy formy izomeryczne znajdują się w równowadze dynamicznej: cykliczna forma α, forma liniowa (aldehydowa) i cykliczna forma β.
W ustalonej równowadze dynamicznej dominuje forma β (około 63%), ponieważ jest energetycznie korzystna - ma grupy OH przy pierwszym i drugim atomie węgla po przeciwnych stronach cyklu. W formie α (około 37%) grupy OH przy tych samych atomach węgla znajdują się po jednej stronie płaszczyzny, więc jest ona mniej stabilna energetycznie niż forma β. Udział postaci liniowej w równowadze jest bardzo mały (tylko około 0,0026%).
Równowaga dynamiczna może zostać przesunięta. Na przykład, gdy glukozę poddaje się działaniu amoniakalnego roztworu tlenku srebra, ilość jej liniowej (aldehydowej) formy, która jest bardzo mała w roztworze, jest cały czas uzupełniana w wyniku form cyklicznych, a glukoza jest całkowicie utleniana do glukonowego kwas.
Izomerem alkoholu aldehydowego glukozy jest alkohol ketonowy – fruktoza.
Właściwości chemiczne glukozy
Właściwości chemiczne glukozy, jak każdej substancji organicznej, zależą od jej struktury. Glukoza pełni podwójną funkcję, jest zarówno aldehydem, jak i alkoholem wielowodorotlenowym, dlatego charakteryzuje się właściwościami zarówno alkoholi wielowodorotlenowych, jak i aldehydów.
Reakcje glukozy jako alkoholu wielowodorotlenowego
Glukoza jakościowo reaguje z alkoholami wielowodorotlenowymi (np. glicerolem) ze świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi (ǀǀ), tworząc jasnoniebieski roztwór związku miedzi (ǀǀ).
Glukoza, podobnie jak alkohole, może tworzyć estry.
Reakcje glukozy w postaci aldehydu
1. Utlenianie grupy aldehydowej. Glukoza, jako aldehyd, może utlenić się do odpowiedniego kwasu (glukonowego) i dać reakcje jakościowe do aldehydów. Reakcja „Srebrnego Lustra” (po podgrzaniu):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Reakcja ze świeżo otrzymanym Cu(OH) 2 po podgrzaniu:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O
2. Redukcja grupy aldehydowej. Glukozę można zredukować do odpowiedniego alkoholu (sorbitolu):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 - CH 2 -OH
Reakcje fermentacyjne
Reakcje te zachodzą pod wpływem specjalnych katalizatorów biologicznych o charakterze białkowym – enzymów.
1.Fermentacja alkoholowa:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Od dawna był używany przez ludzi do produkcji alkoholu etylowego i napojów alkoholowych.
2. Fermentacja kwasu mlekowego:
która stanowi podstawę życiowej aktywności bakterii kwasu mlekowego i zachodzi podczas zakwaszania mleka, marynowania kapusty i ogórków, kiszenia zielonki
Ładowanie...