Wyślij swoją dobrą pracę do bazy wiedzy jest prosta. Skorzystaj z poniższego formularza

Studenci, doktoranci, młodzi naukowcy, którzy wykorzystują bazę wiedzy w swoich studiach i pracy, będą Państwu bardzo wdzięczni.

Opublikowano na http://www.allbest.ru/

Ministerstwo Zdrowia Obwodu Swierdłowska

Oddział Farmaceutyczny GBOU SPO "SOMK"

Katedra Chemii i Technologii Farmaceutycznej

Estry w życiu codziennym

Marina Petrukhina Aleksandrowna

Kierownik:

Glavatskikh Tatiana Władimirowna

Jekaterynburg

Wstęp

2. Właściwości fizyczne

5. Estry w perfumerii

9. Zdobywanie mydła

Wniosek

Wstęp

Etery złożone są pochodnymi oksokwasów (zarówno karboksylowych, jak i mineralnych, w których atom wodoru w grupie OH jest zastąpiony grupą organiczną R (alifatyczną, alkenylową, aromatyczną lub heteroaromatyczną); zalicza się je również do acylowych pochodnych alkoholi.

Wśród badanych i szeroko stosowanych estrów przeważają związki będące pochodnymi kwasów karboksylowych. Estry na bazie kwasów mineralnych (nieorganicznych) nie są tak różnorodne, ponieważ klasa kwasów mineralnych jest mniej liczna niż kwasów karboksylowych (różnorodność związków jest jedną z cech charakterystycznych chemii organicznej).

Cele i zadania

1. Dowiedz się, jak szeroko stosowane są estry w życiu codziennym. Obszary zastosowania estrów w życiu człowieka.

2. Opisać różne metody otrzymywania estrów.

3. Dowiedz się jak bezpieczne jest stosowanie estrów w życiu codziennym.

Przedmiot badań

Estry. Metody ich uzyskiwania. Zastosowanie estrów.

1. Podstawowe metody otrzymywania estrów

Estryfikacja to oddziaływanie kwasów i alkoholi w warunkach katalizy kwasowej, na przykład produkcja octanu etylu z kwasu octowego i alkoholu etylowego:

Reakcje estryfikacji są odwracalne, przesunięcie równowagi w kierunku powstania docelowych produktów następuje poprzez usunięcie jednego z produktów z mieszaniny reakcyjnej (najczęściej poprzez oddestylowanie bardziej lotnego alkoholu, eteru, kwasu lub wody).

Reakcja bezwodników lub halogenków kwasów karboksylowych z alkoholami

Przykład: otrzymywanie octanu etylu z bezwodnika octowego i alkoholu etylowego:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Oddziaływanie soli kwasów z haloalkanami

RCOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Dodatek kwasów karboksylowych do alkenów w warunkach katalizy kwasowej:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Alkoholiza nitryli w obecności kwasów:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR”)=N+H2 + H2O RCOOR” + +NH4

2. Właściwości fizyczne

Jeżeli liczba atomów węgla w pierwotnym kwasie karboksylowym i alkoholu nie przekracza 6-8, wówczas odpowiednie estry są bezbarwnymi oleistymi cieczami, najczęściej o owocowym zapachu. Tworzą grupę estrów owocowych.

Jeśli w tworzeniu estru bierze udział aromatyczny alkohol (zawierający rdzeń aromatyczny), wówczas takie związki z reguły mają zapach kwiatowy, a nie owocowy. Wszystkie związki z tej grupy są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, natomiast łatwo rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych. Związki te są interesujące ze względu na szeroką gamę przyjemnych aromatów, z których część została najpierw wyizolowana z roślin, a później syntetyzowana sztucznie.

Kiedy wielkość grup organicznych tworzących estry wzrasta do C15-30, związki uzyskują konsystencję plastycznych, łatwo mięknących substancji. Ta grupa nazywa się woskami; są one zwykle bezwonne. Wosk pszczeli zawiera mieszaninę różnych estrów, jednym ze składników wosku, który wyizolowano i oznaczono jego skład, jest ester mirycylowy kwasu palmitynowego C15H31COOC31H63. Wosk chiński (produkt wydalania koszenili - owadów Azji Wschodniej) zawiera ester cerylowy kwasu cerotowego C25H51COOC26H53. Woski nie zwilżają się wodą i są rozpuszczalne w benzynie, chloroformie i benzenie.

3. Kilka informacji o poszczególnych przedstawicielach klasy estrów

Estry kwasu mrówkowego

HCOOCH3 – mrówczan metylu, temperatura wrzenia = 32°C; rozpuszczalnik tłuszczów, olejów mineralnych i roślinnych, celulozy, kwasów tłuszczowych; środek acylujący; stosowany do produkcji niektórych uretanów i formamidu.

HCOOC2H5 – mrówczan etylu, temperatura wrzenia = 53°C; azotan celulozy i rozpuszczalnik octanowy; środek acylujący; zapach do mydła, dodawany do niektórych rodzajów rumu w celu nadania mu charakterystycznego aromatu; wykorzystywany do produkcji witamin B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2 – mrówczan izobutylu; przypomina nieco zapach malin.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 - mrówczan izoamylu (mrówczan izopentylu) rozpuszczalnik żywic i nitrocelulozy.

HCOOCH2C6H5 – mrówczan benzylu, temperatura wrzenia = 202°C; ma zapach jaśminu; stosowany jako rozpuszczalnik do lakierów i barwników.

HCOOCH2CH2C6H5 – mrówczan 2-fenyloetylu; ma zapach chryzantem.

Estry kwasu octowego

CH3COOCH3 – octan metylu, temperatura wrzenia = 58°C; jego zdolność rozpuszczania jest podobna do acetonu i w niektórych przypadkach jest stosowany jako jego substytut, ale jest bardziej toksyczny niż aceton.

CH3COOC2H5 – octan etylu, temperatura wrzenia = 78°C; podobnie jak aceton rozpuszcza większość polimerów. W porównaniu do acetonu jego zaletą jest wyższa temperatura wrzenia (mniejsza lotność).

CH3COOC3H7 – octan n-propylu, temperatura wrzenia = 102 °C; jego zdolność rozpuszczania jest podobna do octanu etylu.

CH3COOC5H11 - octan n-amylu (octan n-pentylu), temperatura wrzenia = 148°C; Pachnie gruszką i jest stosowany jako rozpuszczalnik lakieru, ponieważ odparowuje wolniej niż octan etylu.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 - octan izoamylu (octan izopentylu), stosowany jako składnik esencji gruszkowych i bananowych.

CH3COOC8H17 - octan n-oktylu ma zapach pomarańczy.

Estry kwasu masłowego

C3H7COOC2H5 – maślan etylu, temperatura wrzenia = 121,5°C; ma charakterystyczny zapach ananasa.

C3H7COOC5H11 – maślan n-amylu (maślan n-pentylu) i C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 – maślan izoamylu (maślan izopentylu) mają gruszkowy zapach.

Estry kwasu izowalerianowego

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 - izowalerianian izoamylu (izopentyloizowalerianian) ma zapach jabłkowy.

4. Techniczne zastosowanie estrów

Estry mają duże zastosowanie techniczne. Ze względu na przyjemny zapach i nieszkodliwość od dawna stosowane są w przemyśle cukierniczym i perfumeryjnym, a także są szeroko stosowane jako plastyfikatory i rozpuszczalniki.

Zatem octany etylu, butylu i amylu rozpuszczają celuloid (kleje nitrocelulozowe); Szczawian dibutylu jest plastyfikatorem nitrocelulozy.

Octany glicerolu służą jako środki żelujące octan celulozy i utrwalacze perfum. Podobne zastosowania znajdują estry kwasów adypinowego i metyloadypinowego.

Estry o dużej masie cząsteczkowej, takie jak oleinian metylu, palmitynian butylu, laurynian izobutylu itp., są stosowane w przemyśle tekstylnym do obróbki tkanin papierowych, wełnianych i jedwabnych; octan terpinylu i ester kwasu metylocynamonowego są stosowane jako środki owadobójcze.

5. Estry w perfumerii

W produkcji perfum i kosmetyków stosowane są następujące estry:

Octan linalilu jest bezbarwną, przezroczystą cieczą o zapachu przypominającym olejek bergamotowy. Występuje w olejkach szałwii muszkatołowej, lawendy, bergamotki itp. Wykorzystywany jest do produkcji kompozycji do perfum oraz aromatów do kosmetyków i mydeł. Materiałem wyjściowym do produkcji octanu linalilu jest dowolny olejek eteryczny zawierający linalool (kolendra i inne olejki). Octan linalilu wytwarza się przez acetylowanie linaloolu bezwodnikiem octowym. Octan linalilu oczyszcza się z zanieczyszczeń metodą podwójnej destylacji pod próżnią.

Octan terpinylu powstaje w reakcji terpineolu z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego, z którego przygotowywane są kompozycje perfumeryjne i aromaty do mydeł o zapachu kwiatowym.

Octan benzylu w postaci rozcieńczonej ma zapach przypominający jaśmin. Występuje w niektórych olejkach eterycznych i jest głównym składnikiem olejków ekstrahowanych z kwiatów jaśminu, hiacyntu i gardenii. W produkcji syntetycznych substancji zapachowych octan benzylu wytwarza się w reakcji alkoholu benzylowego lub chlorku benzylu z pochodnymi kwasu octowego. Z niego przygotowywane są kompozycje perfumeryjne i zapachy do mydeł.

Salicylan metylu jest częścią kasu, ylang-ylang i innych olejki eteryczne. W przemyśle wykorzystuje się go do sporządzania kompozycji i zapachów do mydeł jako produkt o intensywnym zapachu przypominającym ylang-ylang. Otrzymuje się go w reakcji kwasu salicylowego i alkohol metylowy w obecności kwasu siarkowego.

6. Zastosowanie estrów w Przemysł spożywczy

Zastosowanie: E-491 stosowany jest jako emulgator w produkcji wypieków, napojów, sosów w ilościach do 5 g/kg. W produkcji lodów i płynnych koncentratów herbacianych - do 0,5 g/l. W Federacja Rosyjska Monostearynian sorbitanu stosowany jest także jako stabilizator konsystencji, zagęszczacz, teksturyzator i środek wiążący w płynnych koncentratach herbacianych, wywarach owocowych i ziołowych w ilościach do 500 mg/kg.

W produkcji substytutów mleka i śmietanki, wyrobów cukierniczych, gum do żucia, polew i nadzień - zalecana dawka wynosi do 5 g/kg. Monostearynian sorbitanu dodawany jest także do suplementów diety. W przemyśle niespożywczym E491 dodawany jest do produkcji leków, wyrobów kosmetycznych (kremów, balsamów, dezodorantów) oraz do produkcji emulsji do pielęgnacji roślin.

Monostearynian sorbitanu

Dodatek do żywności E-491 grupa stabilizatorów. Można stosować jako emulgator (np. jako składnik drożdży instant).

mydło farmaceutyczne estrowe

Charakterystyka: E491 otrzymywany jest syntetycznie poprzez bezpośrednią estryfikację sorbitolu kwasem stearynowym z jednoczesnym utworzeniem bezwodników sorbitolu.

Zastosowanie: E-491 stosowany jest jako emulgator w produkcji wypieków, napojów, sosów w ilościach do 5 g/kg. W produkcji lodów i płynnych koncentratów herbacianych - do 0,5 g/l. W Federacji Rosyjskiej monostearynian sorbitanu stosuje się także jako stabilizator konsystencji, zagęszczacz, teksturyzator i środek wiążący w płynnych koncentratach herbacianych, wywarach owocowych i ziołowych w ilościach do 500 mg/kg. W produkcji substytutów mleka i śmietanki, wyrobów cukierniczych, gum do żucia, polew i nadzień - zalecana dawka wynosi do 5 g/kg. Monostearynian sorbitanu dodawany jest także do suplementów diety. W przemyśle niespożywczym E491 dodawany jest do produkcji leków, wyrobów kosmetycznych (kremów, balsamów, dezodorantów) oraz do produkcji emulsji do pielęgnacji roślin.

Wpływ na organizm ludzki: dopuszczalny norma dzienna- 25 mg/kg masy ciała. E491 jest substancją niskiego ryzyka, nie stwarza zagrożenia w przypadku kontaktu ze skórą lub błonami śluzowymi żołądka i działa na nie lekko drażniąco. Nadmierne spożycie E491 może prowadzić do zwłóknienia, opóźnienia wzrostu i powiększenia wątroby.

Lecytyna (E-322).

Charakterystyka: przeciwutleniacz. W produkcja przemysłowa Lecytynę otrzymuje się z odpadów produkcyjnych oleju sojowego.

Zastosowanie: jako emulgator suplement diety E-322 stosowany jest do produkcji wyrobów mleczarskich, margaryny, wyrobów piekarniczych i czekoladowych, a także glazur. W przemyśle niespożywczym lecytynę wykorzystuje się do produkcji farb tłustych, rozpuszczalników, powłok winylowych, kosmetyków, a także do produkcji nawozów, pestycydów i przetwórstwa papieru.

Lecytyna występuje w żywności zawierającej dużą ilość tłuszczu. Są to jajka, wątroba, orzeszki ziemne, niektóre rodzaje warzyw i owoców. Ponadto ogromna ilość lecytyny znajduje się we wszystkich komórkach ludzkiego ciała.

Wpływ na organizm ludzki: lecytyna jest substancją niezbędną dla organizmu człowieka. Jednak pomimo tego, że lecytyna jest bardzo korzystna dla człowieka, spożywanie jej w dużych ilościach może prowadzić do niepożądanych konsekwencji - wystąpienia reakcji alergicznych.

Estry glicerolu i kwasów żywicznych (E445)

Należą do grupy stabilizatorów i emulgatorów, których zadaniem jest utrzymanie lepkości i konsystencji produktów spożywczych.

Zastosowanie: estry gliceryny są dopuszczone do stosowania na terenie Federacji Rosyjskiej i znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji:

Marmolada, dżem, galaretka,

Wypełniacze owocowe, słodycze, gumy do żucia,

Żywność niskokaloryczna

Niskokaloryczne oleje,

Śmietanka zagęszczona i produkty mleczne,

Lody,

Sery i produkty serowe, budynie,

Galaretki mięsne i rybne oraz inne przetwory.

Wpływ na organizm człowieka: liczne badania wykazały, że stosowanie suplementu E-445 może prowadzić do obniżenia poziomu cholesterolu i masy ciała we krwi. Estry kwasów żywicznych mogą być alergenami i powodować podrażnienie skóry. Dodatek E445 stosowany jako emulgator może powodować podrażnienie błon śluzowych organizmu i rozstrój żołądka. W produkcji jedzenie dla dzieci Nie stosuje się estrów gliceryny.

7. Estry w przemyśle farmaceutycznym

Estry są składnikami kremów kosmetycznych i maści leczniczych, a także olejków eterycznych.

Nitrogliceryna (nitrogliceryna)

Lek na układ sercowo-naczyniowy Nitrogliceryna jest estrem kwasu azotowego i gliceryny alkoholu trójwodorotlenowego, dlatego można go nazwać triazotanem glicerolu.

Nitroglicerynę otrzymuje się przez dodanie mieszaniny kwasu azotowego i siarkowego do obliczonej ilości gliceryny.

Powstałą nitroglicerynę zbiera się w postaci oleju powyżej warstwy kwasu. Oddziela się go, przemywa kilkakrotnie wodą, rozcieńczonym roztworem sody (w celu zobojętnienia kwasu) i ponownie wodą. Następnie suszy się bezwodnym siarczanem sodu.

Reakcję tworzenia nitrogliceryny można schematycznie przedstawić w następujący sposób:

Nitrogliceryna jest stosowana w medycynie jako środek przeciwskurczowy (rozszerzający naczynia wieńcowe) w leczeniu dusznicy bolesnej. Lek dostępny jest w butelkach o pojemności 5-10 ml 1% roztworu alkoholu oraz w tabletkach zawierających w każdej tabletce 0,5 mg czystej nitrogliceryny. Butelki z roztworem nitrogliceryny należy przechowywać w chłodnym miejscu, chronionym przed światłem i z dala od ognia. Lista B.

Kwas acetylosalicylowy (Aspiryna, Acidum acetylsalicylicum)

Biała, krystaliczna substancja, słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze rozpuszczalna w alkoholach i roztworach zasad. Substancję tę otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym:

Kwas acetylosalicylowy jest szeroko stosowanym lekiem – przeciwgorączkowym, przeciwbólowym i przeciwzapalnym od ponad 100 lat.

Salicylan fenylu (salol, Phenylii salicylas)

Znany również jako ester fenylowy kwasu salicylowego (Rysunek 5).

Ryż. 6 Schemat otrzymywania salicylanu fenylu.

Salol jest środkiem antyseptycznym, rozkładającym zasadową zawartość jelit, uwalniając kwas salicylowy i fenol. Kwas salicylowy działa przeciwgorączkowo i przeciwzapalnie, fenol działa przeciwko chorobotwórczej mikroflorze jelitowej. Ma pewne działanie uantyseptyczne. W porównaniu do nowoczesnych leków przeciwdrobnoustrojowych salicylan fenylu jest mniej aktywny, ale ma niską toksyczność, nie podrażnia błony śluzowej żołądka i nie powoduje dysbakteriozy ani innych powikłań terapii przeciwdrobnoustrojowej.

Difenhydramina (Difenhydramina, Dimedrolum)

Inna nazwa: chlorowodorek eteru 2-dimetyloaminoetylowego i benzhydrolu. Difenhydraminę wytwarza się w reakcji benzhydrolu i chlorowodorku chlorku dimetyloaminoetylu w obecności zasady. Powstałą zasadę przekształca się w chlorowodorek pod wpływem kwasu solnego.

Ma działanie przeciwhistaminowe, przeciwalergiczne, przeciwwymiotne, nasenne i miejscowo znieczulające.

Witaminy

Palmitynian witaminy A (palmitynian retinylu) jest estrem retinolu i kwasu palmitynowego. Jest regulatorem procesów keratynizacji. W wyniku stosowania produktów je zawierających zwiększa się gęstość i elastyczność skóry.

Witamina B15 (kwas pangamowy) jest estrem kwasu glukonowego i dimetyloglicyny. Uczestniczy w biosyntezie choliny, metioniny i kreatyny jako źródło grup metylowych. na zaburzenia krążenia.

Witamina E (octan tokoferolu) jest naturalnym przeciwutleniaczem, który zapobiega łamliwości naczyń. Niezbędny dla organizmu ludzkiego rozpuszczalny w tłuszczach składnik, występuje głównie w składzie olejów roślinnych. Normalizuje funkcje rozrodcze; zapobiega rozwojowi miażdżycy, zmian zwyrodnieniowo-dystroficznych w mięśniu sercowym i mięśniach szkieletowych.

Tłuszcze to mieszaniny estrów utworzone przez alkohol trójwodorotlenowy, glicerynę i wyższe kwasy tłuszczowe. Ogólny wzór tłuszczów:

Powszechną nazwą takich związków są triglicerydy lub triacyloglicerole, gdzie acyl oznacza resztę kwasu karboksylowego -C(O)R. Kwasy karboksylowe tworzące tłuszcze mają zwykle łańcuch węglowodorowy zawierający 9–19 atomów węgla.

Tłuszcze zwierzęce (masło krowie, jagnięcina, smalec) są substancjami plastycznymi, topliwymi. Tłuszcze roślinne (z oliwek, nasion bawełny, olej słonecznikowy) - lepkie ciecze. Tłuszcze zwierzęce składają się głównie z mieszaniny glicerydów kwasu stearynowego i palmitynowego (ryc. 9A, 9B).

Oleje roślinne zawierają glicerydy kwasów o nieco krótszej długości łańcucha węglowego: kwasu laurynowego C11H23COOH i kwasu mirystynowego C13H27COOH. (podobnie jak kwas stearynowy i palmitynowy, są to kwasy nasycone). Takie oleje można długo przechowywać na powietrzu, nie zmieniając ich konsystencji, dlatego nazywane są nieschnącymi. Natomiast olej lniany zawiera gliceryd nienasyconego kwasu linolowego (Rysunek 9B).

Olej taki nałożony cienką warstwą na powierzchnię wysycha pod wpływem tlenu atmosferycznego podczas polimeryzacji wzdłuż wiązań podwójnych i tworzy się elastyczny film, nierozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Na podstawie olej lniany produkować naturalny olej schnący. Do produkcji smarów wykorzystuje się także tłuszcze zwierzęce i roślinne.

Ryż. 9 (A, B, C)

9. Zdobywanie mydła

Tłuszcze, jako estry, charakteryzują się odwracalną reakcją hydrolizy katalizowaną kwasami mineralnymi. Przy udziale zasad (lub węglanów metali alkalicznych) hydroliza tłuszczów zachodzi nieodwracalnie. Produktami w tym przypadku są mydła – sole wyższych kwasów karboksylowych i metali alkalicznych.

Sole sodowe to mydła w postaci stałej, sole potasowe to mydła w płynie. Reakcja zasadowej hydrolizy tłuszczów i ogólnie wszystkich estrów nazywana jest również zmydlaniem.

Zmydlanie tłuszczów może również zachodzić w obecności kwasu siarkowego (zmydlanie kwasem). W ten sposób powstaje glicerol i wyższe kwasy karboksylowe. Najnowsza akcja zasady lub soda są przekształcane w mydła.

Surowcami wyjściowymi do produkcji mydła są oleje roślinne (słonecznikowy, z nasion bawełny itp.), tłuszcze zwierzęce, a także wodorotlenek sodu lub soda kalcynowana. Oleje roślinne poddaje się wstępnemu uwodornieniu, tj. przekształcają się w tłuszcze stałe. Stosuje się także zamienniki tłuszczu – syntetyczne karboksylowe kwasy tłuszczowe o dużej masie cząsteczkowej.

Produkcja mydła wymaga dużych ilości surowców, dlatego zadaniem jest uzyskanie mydła z produktów nieżywnościowych. Kwasy karboksylowe niezbędne do produkcji mydła otrzymuje się przez utlenianie parafiny. Neutralizując kwasy zawierające od 10 do 16 atomów węgla w cząsteczce otrzymuje się mydło toaletowe, a z kwasów zawierających od 17 do 21 atomów węgla - mydło do prania i mydło do celów technicznych. Zarówno mydło syntetyczne, jak i mydło na bazie tłuszczów nie czyści dobrze w twardej wodzie. Dlatego wraz z mydłem z kwasów syntetycznych detergenty produkowane są z innych rodzajów surowców, na przykład z alkilosiarczanów - soli estrów wyższych alkoholi i kwasu siarkowego.

10. Tłuszcze w kuchni i farmacji

Salomas to tłuszcz stały, produkt uwodornienia słonecznika, orzeszków ziemnych, kokosa, ziaren palmowych, soi, nasion bawełny, a także oleju rzepakowego i oleju wielorybiego. Smalec spożywczy wykorzystywany jest do produkcji wyrobów margarynowych, wyrobów cukierniczych i piekarniczych.

W przemyśle farmaceutycznym do produkcji leków ( tłuszcz rybny w kapsułkach) jako baza do maści, czopków, kremów, emulsji.

Wniosek

Estry znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle technicznym, spożywczym i farmaceutycznym. Produkty i wyroby tych branż są szeroko stosowane przez ludzi w życiu codziennym. Osoba spotyka estry poprzez spożywanie określonych pokarmów i leki używanie perfum, odzieży wykonanej z niektórych tkanin i niektórych środków owadobójczych, mydeł i chemii gospodarczej.

Niektórzy przedstawiciele tej klasy związków organicznych są bezpieczni, inni wymagają ograniczonego stosowania i ostrożności podczas stosowania.

Ogólnie można stwierdzić, że estry zajmują silną pozycję w wielu obszarach życia człowieka.

Lista wykorzystanych źródeł

1. Kartsova A.A. Podbój materii. Chemia organiczna: ręczna - St. Petersburg: Khimizdat, 1999. --272 s.

2. Pustovalova L.M. Chemia organiczna. – Rostów n/d: Phoenix, 2003 – 478 s.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Opublikowano na Allbest.ru

Podobne dokumenty

Metody wytwarzania estrów. Główne produkty i zastosowania estrów. Warunki reakcji estryfikacji kwasów organicznych z alkoholami. Katalizatory procesowe. Cechy projektu technologicznego instalacji reakcji estryfikacji.

streszczenie, dodano 27.02.2009


Metody otrzymywania, właściwości fizyczne, znaczenie biologiczne i metody syntezy eterów. Przykłady estrów, ich właściwości chemiczne i fizyczne. Metody otrzymywania: eter, oddziaływanie bezwodników z alkoholami lub soli z halogenkami alkilu.

prezentacja, dodano 10.06.2015


Klasyfikacja, właściwości, występowanie w przyrodzie, główna metoda otrzymywania estrów kwasów karboksylowych poprzez alkilowanie ich soli halogenkami alkilu. Reakcje estryfikacji i transestryfikacji. Wytwarzanie, redukcja i hydroliza estrów (estrów).

wykład, dodano 02.03.2009


Ogólna definicja estrów alifatycznych kwasów karboksylowych. Fizyczne i chemiczne właściwości. Metody otrzymywania estrów. Reakcja estryfikacji i jej etapy. Funkcje aplikacji. Efekt toksyczny. Acylowanie alkoholi halogenkami kwasowymi.

streszczenie, dodano 22.05.2016


Odkrycie estrów przez odkrywcę, rosyjskiego akademika Wiaczesława Jewgienijewicza Tiszczenko. Izomeria strukturalna. Wzór ogólny estrów, ich klasyfikacja i skład, zastosowanie i otrzymywanie. Lipidy (tłuszcze), ich właściwości. Skład wosku pszczelego.

prezentacja, dodano 19.05.2014


Nazewnictwo estrów. Klasyfikacja i skład zasadowych estrów. Podstawowe właściwości chemiczne, produkcja i zastosowanie octanu butylu, benzoaldehydu, aldehydu anyżowego, acetoiny, limonenu, aldehydu truskawkowego, mrówczanu etylu.

prezentacja, dodano 20.05.2013


Historia odkrycia pochodnych kwasu karboksylowego, w których atom wodoru grupy karboksylowej zastąpiono rodnikiem węglowodorowym. Nazewnictwo i izomeria, klasyfikacja i skład estrów. Ich właściwości fizyczne i chemiczne, metody wytwarzania.

prezentacja, dodano 14.09.2014


Badanie właściwości fizycznych estrów, które są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, a także znajdują zastosowanie w technologii i przemyśle. Estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych (woski). Właściwości chemiczne tłuszcz

prezentacja, dodano 29.03.2011


Właściwości octanu izoamylu. Praktyczne zastosowanie jako rozpuszczalnik w różnych gałęziach przemysłu. Procedura syntezy (kwas octowy i octan sodu). Reakcja estryfikacji i hydroliza estrów. Mechanizm reakcji estryfikacji.

praca na kursie, dodano 17.01.2009


Główne klasy organicznych związków zawierających tlen. Metody otrzymywania eterów. Międzycząsteczkowe odwodnienie alkoholi. Synteza eterów według Williamsona. Wytwarzanie eterów symetrycznych z nierozgałęzionych alkoholi pierwszorzędowych.

Kiedy kwasy karboksylowe reagują z alkoholami (reakcja estryfikacji), tworzą się estry:
R 1 -COOH (kwas) + R 2 -OH (alkohol) ↔ R 1 -COOR 2 (ester) + H 2 O
Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą oddziaływać ze sobą tworząc materiały wyjściowe - alkohol i kwas. Zatem reakcja estrów z wodą – hydroliza estrów – jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Równowaga chemiczna ustalona, ​​gdy szybkości reakcji przedniej (estryfikacji) i odwrotnej (hydrolizy) są równe, może zostać przesunięta w kierunku tworzenia estrów w wyniku obecności substancji usuwających wodę.

Estry w przyrodzie i technologii

Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i znajdują zastosowanie w technologii i różnych gałęziach przemysłu. Są dobrymi rozpuszczalnikami substancji organicznych, ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają. Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są łatwopalnymi cieczami o niskiej temperaturze wrzenia i mają zapach różnych owoców. Stosowane są jako rozpuszczalniki do lakierów i farb oraz jako środki aromatyzujące produkty w przemyśle spożywczym. Na przykład ester metylowy kwasu masłowego ma zapach jabłek, alkohol etylowy tego kwasu ma zapach ananasa, a ester izobutylowy kwasu octowego ma zapach bananów:
C3H7-COO-CH3 (ester metylowy kwasu masłowego);
C3H7-COO-C2H5 (maślan etylu);
CH 3-COO-CH 2-CH 2 (octan izobutylu)
Nazywa się estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych woski. Więc, wosk składa się głównie z estru kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego C 15 H 31 COOC 31 H 63; wosk kaszalotii – spermacet – ester tego samego kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C 15 H 31 COOC 16 H 33

Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.

Tłuszcze, oleje

Tłuszcze- są to estry gliceryny i wyższych jednoatomowych. Ogólna nazwa takich związków to triglicerydy lub triacyloglicerole, gdzie acyl oznacza resztę kwasu karboksylowego -C(O)R. Skład naturalnych trójglicerydów obejmuje reszty kwasów nasyconych (palmitynowy C 15 H 31 COOH, stearynowy C 17 H 35 COOH) i nienasyconych (oleinowy C 17 H 33 COOH, linolowy C 17 H 31 COOH). Wyższe kwasy karboksylowe wchodzące w skład tłuszczów zawsze mają parzystą liczbę atomów węgla (C8 - C18) i nierozgałęzioną resztę węglowodorową. Naturalne tłuszcze i oleje są mieszaninami glicerydów i wyższych kwasów karboksylowych.

Skład i strukturę tłuszczów można odzwierciedlić ogólnym wzorem:

Estryfikacja- reakcja tworzenia estrów.

W składzie tłuszczów mogą znajdować się reszty zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.

W normalnych warunkach tłuszcze zawierające pozostałości nienasyconych kwasów mają najczęściej postać płynną. Nazywają się obrazy olejne. Zasadniczo są to tłuszcze pochodzenia roślinnego – lniany, konopny, słonecznikowy i inne oleje (z wyjątkiem palmowego i olej kokosowy– ciało stałe w normalnych warunkach). Mniej powszechne są płynne tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, takie jak olej rybny. Większość naturalnych tłuszczów pochodzenia zwierzęcego w normalnych warunkach to substancje stałe (niskotopliwe) i zawierają głównie pozostałości nasyconych kwasów karboksylowych, na przykład tłuszcz jagnięcy.
Skład tłuszczów określa ich właściwości fizyczne i chemiczne.

Właściwości fizyczne tłuszczów

Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, nie mają wyraźnej temperatury topnienia, a po stopieniu znacznie zwiększają swoją objętość.

Stan skupienia tłuszczów jest stały, wynika to z faktu, że tłuszcze zawierają pozostałości kwasów nasyconych, a cząsteczki tłuszczu mają zdolność gęstego upakowania. W składzie olejów znajdują się pozostałości kwasów nienasyconych w konfiguracji cis, dlatego nie jest możliwe gęste upakowanie cząsteczek, a stan skupienia jest płynny.

Właściwości chemiczne tłuszczów

Tłuszcze (oleje) są estrami i charakteryzują się reakcjami estrowymi.

Oczywiste jest, że dla tłuszczów zawierających reszty nienasyconych kwasów karboksylowych charakterystyczne są wszystkie reakcje związków nienasyconych. Odbarwiają wodę bromową i biorą udział w innych reakcjach addycji. Najważniejsze w w sensie praktycznym reakcja – uwodornienie tłuszczów. Stałe estry otrzymuje się przez uwodornienie ciekłych tłuszczów. To właśnie ta reakcja leży u podstaw produkcji margaryny – stałego tłuszczu z olejów roślinnych. Tradycyjnie proces ten można opisać równaniem reakcji:

Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, ulegają hydrolizie:

Hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby zapewnić powstawanie produktów hydrolizy, przeprowadza się ją w środowisku zasadowym (w obecności zasad lub Na2CO3). W tych warunkach hydroliza tłuszczów zachodzi odwracalnie i prowadzi do powstania soli kwasów karboksylowych, zwanych tzw. nazywane są tłuszcze w środowisku zasadowym zmydlanie tłuszczów.

Podczas zmydlania się tłuszczów powstaje gliceryna i mydła - sole sodowe i potasowe wyższych kwasów karboksylowych:

Zmydlanie– alkaliczna hydroliza tłuszczów, produkcja mydła.

Mydło– mieszaniny soli sodowych (potasowych) wyższych nasyconych kwasów karboksylowych (mydło sodowe – stałe, mydło potasowe – płynne).

Mydła to środki powierzchniowo czynne (w skrócie środki powierzchniowo czynne, detergenty). Detergentowe działanie mydła wynika z faktu, że mydło emulguje tłuszcze. Mydła tworzą micele z zanieczyszczeniami (względnie są to tłuszcze z różnymi dodatkami).

Lipofilowa część cząsteczki mydła rozpuszcza się w zanieczyszczeniu, a część hydrofilowa trafia na powierzchnię miceli. W ten sam sposób ładują się micele, dzięki czemu odpychają się, a substancja zanieczyszczająca i woda zamieniają się w emulsję (praktycznie jest to brudna woda).

Mydło występuje również w wodzie, która tworzy środowisko zasadowe.

Mydła nie należy stosować w trudnych warunkach woda morska, ponieważ powstałe stearyniany wapnia (magnezu) są nierozpuszczalne w wodzie.

Wprowadzenie -3-

1. Budynek -4-

2. Nazewnictwo i izomeria -6-

3. Właściwości fizyczne i występowanie w przyrodzie -7-

4. Właściwości chemiczne -8-

5. Odbiór -9-

6. Zastosowanie -10-

6.1 Zastosowanie estrów kwasów nieorganicznych -10-

6.2 Zastosowanie estrów kwasów organicznych -12-

Wniosek -14-

Źródła wykorzystanych informacji -15-

Dodatek -16-

Wstęp

Wśród funkcjonalnych pochodnych kwasów szczególne miejsce zajmują estry – pochodne kwasów, w których kwasowy wodór zastąpiono rodnikami alkilowymi (lub ogólnie węglowodorowymi).

Estry dzielą się w zależności od tego, z jakiego kwasu pochodzą (nieorganiczne lub karboksylowe).

Wśród estrów szczególne miejsce zajmują estry naturalne – tłuszcze i oleje, które tworzą alkohol trójwodorotlenowy glicerol i wyższe kwasy tłuszczowe zawierające parzystą liczbę atomów węgla. Tłuszcze są częścią organizmów roślinnych i zwierzęcych i służą jako jedno ze źródeł energii organizmów żywych, która uwalniana jest podczas utleniania tłuszczów.

Celem mojej pracy jest szczegółowe wprowadzenie do tej klasy związków organicznych takich jak estry oraz dogłębne zbadanie zakresu stosowania poszczególnych przedstawicieli tej klasy.

1. Struktura

Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych:

gdzie R i R” oznaczają rodniki węglowodorowe (w estrach kwasu mrówkowego R oznacza atom wodoru).

Ogólny wzór tłuszczów:

gdzie R”, R”, R”” oznaczają rodniki węglowe.

Tłuszcze są albo „proste”, albo „mieszane”. Tłuszcze proste zawierają reszty tych samych kwasów (tj. R’ = R” = R””), natomiast tłuszcze mieszane zawierają inne.

Najczęściej występujące w tłuszczach kwasy tłuszczowe to:

Kwasy alkanowe

1. Kwas masłowy CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Kwas palmitynowy CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Kwas stearynowy CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Kwasy alkenowe

5. Kwas oleinowy C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Kwasy alkaliczne

6. Kwas linolowy C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

Kwasy alkaliczne

7. Kwas linolenowy C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nazewnictwo i izomeria

Nazwy estrów pochodzą od nazwy rodnika węglowodorowego i nazwy kwasu, w których zamiast końcówki -ova użyto przyrostka - Na , Na przykład:

Dla estrów charakterystyczne są następujące typy izomerii:

1. Izomeria łańcucha węglowego zaczyna się od reszty kwasowej z kwasem butanowym, od reszty alkoholowej z alkoholem propylowym, na przykład izomaślan etylu, octan propylu i octan izopropylu są izomerami.

2. Izomeria pozycji grupy estrowej -CO-O-. Ten typ izomerii zaczyna się od estrów, których cząsteczki zawierają co najmniej 4 atomy węgla, takich jak octan etylu i propionian metylu.

3. Izomeria międzyklasowa, na przykład kwas propanowy jest izomeryczny z octanem metylu.

W przypadku estrów zawierających nienasycony kwas lub nienasycony alkohol możliwe są jeszcze dwa rodzaje izomerii: izomeria pozycji wiązania wielokrotnego oraz izomeria cis-, trans.

3. Właściwości fizyczne i występowanie w przyrodzie

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są lotnymi, nierozpuszczalnymi w wodzie cieczami. Wiele z nich ma przyjemny zapach. Na przykład maślan butylu pachnie ananasem, octan izoamylu pachnie gruszką itp.

Estry wyższych kwasów tłuszczowych i alkoholi to substancje woskowe, bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.

Przyjemny aromat kwiatów, owoców i jagód wynika w dużej mierze z obecności w nich pewnych estrów.

Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodorami i białkami wchodzą w skład wszystkich organizmów roślinnych i zwierzęcych i stanowią jeden z głównych składników naszej żywności.

Przez stan skupienia W temperaturze pokojowej tłuszcze dzielimy na płynne i stałe. Tłuszcze stałe tworzą z reguły kwasy nasycone, natomiast tłuszcze płynne (często nazywane olejami) tworzą kwasy nienasycone. Tłuszcze są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalne w wodzie.

4. Właściwości chemiczne

1. Reakcja hydrolizy lub zmydlania. Ponieważ reakcja estryfikacji jest odwracalna, dlatego w obecności kwasów zachodzi odwrotna reakcja hydrolizy:

Reakcja hydrolizy jest również katalizowana przez zasady; w tym przypadku hydroliza jest nieodwracalna, ponieważ powstały kwas i zasada tworzą sól:

2. Reakcja addycji. Estry zawierające nienasycony kwas lub alkohol są zdolne do reakcji addycji.

3. Reakcja regeneracji. Redukcja estrów wodorem powoduje powstanie dwóch alkoholi:

4. Reakcja powstawania amidów. Pod wpływem amoniaku estry przekształcają się w amidy kwasowe i alkohole:

5. Odbiór

1. Reakcja estryfikacji:

Alkohole reagują z kwasami mineralnymi i organicznymi, tworząc estry. Reakcja jest odwracalna (proces odwrotny to hydroliza estrów).

Reaktywność alkoholi jednowodorotlenowych w tych reakcjach zmniejsza się od pierwszorzędowego do trzeciorzędowego.

2. Oddziaływanie bezwodników kwasowych z alkoholami:

3. Oddziaływanie halogenków kwasowych z alkoholami:

6. Zastosowanie

6.1 Zastosowanie estrów kwasów nieorganicznych

Estry kwasu borowego - borany trójalkilowe- łatwo otrzymany przez ogrzewanie alkoholu i kwasu borowego z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego. Eter bornometylowy (boran trimetylu) wrze w temperaturze 65 ° C, eter etylowy boru (boran trietylu) wrze w temperaturze 119 ° C. Estry kwasu borowego łatwo hydrolizują wodą.

Reakcja z kwasem borowym służy do ustalenia konfiguracji alkoholi wielowodorotlenowych i była wielokrotnie stosowana w badaniach cukrów.

Estry ortokrzemionki- płyny. Eter metylowy wrze w temperaturze 122°C, eter etylowy w temperaturze 156°C. Hydroliza wodą zachodzi łatwo nawet na zimno, ale zachodzi stopniowo i przy braku wody prowadzi do powstania wielkocząsteczkowych form bezwodników, w których połączone są atomy krzemu ze sobą poprzez tlen (grupy siloksanowe):

Te substancje o dużej masie cząsteczkowej (polialkoksysiloksany) stosuje się jako spoiwa wytrzymujące dość wysokie temperatury, w szczególności do powlekania powierzchni precyzyjnych form odlewniczych z metalu.

Dialkilodichlorosilany reagują podobnie z SiCl 4, na przykład ((CH 3) 2SiCl 2, tworząc pochodne dialkoksylowe:

Ich hydroliza przy braku wody daje tzw. polialkilosiloksany:

Mają różne (ale bardzo znaczące) masy cząsteczkowe i są lepkimi cieczami stosowanymi jako żaroodporne smary, a także z jeszcze dłuższymi szkieletami siloksanowymi, żaroodpornymi żywicami elektroizolacyjnymi i gumami.

Estry kwasu ortotytanowego. Ich otrzymuje się podobnie do eterów ortokrzemowych w reakcji:

Są to ciecze, które łatwo hydrolizują do alkoholu metylowego i TiO 2 i służą do impregnacji tkanin w celu nadania im wodoodporności.

Estry kwasu azotowego. Otrzymuje się je przez traktowanie alkoholi mieszaniną kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego. Azotan metylu CH 3 ONO 2 (temperatura wrzenia 60° C) i azotan etylu C 2 H 5 ONO 2 (temperatura wrzenia 87° C) można destylować ostrożnie, ale po podgrzaniu powyżej temperatury wrzenia lub po detonacji powodują bardzo silny wybuch.

Jako materiały wybuchowe stosuje się glikol etylenowy i azotany gliceryny, błędnie nazywane nitroglikolem i nitrogliceryną. Sama nitrogliceryna (ciężka ciecz) jest niewygodna i niebezpieczna w obsłudze.

Pentryt - tetraazotan pentaerytrytolu C(CH 2 ONO 2) 4, otrzymywany przez traktowanie pentaerytrytolu mieszaniną kwasu azotowego i siarkowego, jest również silnym materiałem wybuchowym kruszącym.

Azotan glicerolu i azotan pentaerytrytolu mają działanie rozszerzające naczynia krwionośne i są stosowane jako środki objawowe w dławicy piersiowej.

Metody wytwarzania estrów

Najważniejszą metodą wytwarzania estrów jest reakcja estryfikacji – kwas + alkohol.

Stosując metodę znakowanych atomów udowodniono, że podczas estryfikacji z cząsteczki kwasu usuwa się grupę hydroksylową, a z cząsteczki alkoholu wodór.

Właściwości chemiczne estrów

1. Reakcja estryfikacji

Główną właściwością chemiczną jest hydroliza estrów - rozkład estrów pod wpływem wody. Ta reakcja jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Reakcja zachodzi zarówno w środowisku kwaśnym (katalizatorami reakcji są protony H+), jak i w środowisku zasadowym (katalizatorami reakcji są jony wodorotlenkowe OH –).

W obecności zasad reakcja jest nieodwracalna, ponieważ Następuje zmydlanie - tworzenie soli kwasów karboksylowych.

W roztworach rozcieńczonych kwasów mineralnych sole kwasów karboksylowych przekształcają się z powrotem w pierwotny kwas karboksylowy:

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 rozcieńcz. → 2CH 3COOH + Na 2 SO 4

octan sodu, kwas octowy

2. Reakcja odzyskiwania

W wyniku redukcji estrów powstaje mieszanina dwóch alkoholi:

3. Interakcja z amoniakiem

Kiedy estry reagują z amoniakiem, powstają amidy:

Zastosowanie estrów

Wiele estrów ma przyjemny zapach. Zatem ester amylowy kwasu mrówkowego ma zapach wiśni, ester izoamylowy kwasu octowego ma zapach gruszki. Z estrów tych powstają sztuczne esencje stosowane do produkcji wód owocowych itp. oraz perfumy.

Octan etylu stosuje się jako rozpuszczalnik, a także do produkcji leków.